สารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโน |ที่รัก

สารบัญสำหรับบทความนี้:

1. การพัฒนากรดอะมิโน

2. คุณสมบัติของโครงสร้าง

3. องค์ประกอบทางเคมี

4. การจำแนกประเภท

5. การสังเคราะห์

6. คุณสมบัติทางเคมีกายภาพ

7. ความเป็นพิษ

8. ฤทธิ์ต้านจุลชีพ

9. คุณสมบัติการไหล

10. การประยุกต์ใช้ในอุตสาหกรรมเครื่องสำอาง

11. การประยุกต์ใช้ในเครื่องสำอางในชีวิตประจำวัน

สารลดแรงตึงผิวกรดอะมิโน (AAS)เป็นสารลดแรงตึงผิวประเภทหนึ่งที่เกิดจากการรวมกลุ่มที่ไม่ชอบน้ำเข้ากับกรดอะมิโนหนึ่งชนิดหรือมากกว่าในกรณีนี้ กรดอะมิโนสามารถสังเคราะห์หรือได้มาจากโปรตีนไฮโดรไลเสตหรือแหล่งหมุนเวียนที่คล้ายกันเอกสารนี้ครอบคลุมรายละเอียดของเส้นทางสังเคราะห์ที่มีอยู่ส่วนใหญ่สำหรับ AAS และผลกระทบของเส้นทางต่างๆ ที่มีต่อคุณสมบัติทางเคมีกายภาพของผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย รวมถึงความสามารถในการละลาย ความเสถียรในการกระจายตัว ความเป็นพิษ และความสามารถในการย่อยสลายทางชีวภาพในฐานะที่เป็นกลุ่มของสารลดแรงตึงผิวที่มีความต้องการเพิ่มขึ้น ความอเนกประสงค์ของ AAS เนื่องจากโครงสร้างที่ผันแปรได้ทำให้มีโอกาสทางการค้าจำนวนมาก

เนื่องจากสารลดแรงตึงผิวถูกใช้อย่างแพร่หลายในสารซักฟอก อิมัลซิไฟเออร์ สารยับยั้งการกัดกร่อน สารคืนสภาพน้ำมันระดับตติยภูมิ และยา นักวิจัยไม่เคยหยุดให้ความสนใจกับสารลดแรงตึงผิว

สารลดแรงตึงผิวเป็นผลิตภัณฑ์เคมีที่เป็นตัวแทนมากที่สุดที่มีการบริโภคในปริมาณมากในแต่ละวันทั่วโลก และส่งผลเสียต่อสิ่งแวดล้อมทางน้ำการศึกษาพบว่าการใช้สารลดแรงตึงผิวแบบดั้งเดิมอย่างแพร่หลายอาจส่งผลเสียต่อสิ่งแวดล้อม

ทุกวันนี้ ความไม่มีพิษ ความสามารถในการย่อยสลายทางชีวภาพ และความเข้ากันได้ทางชีวภาพมีความสำคัญต่อผู้บริโภคเกือบเท่าๆ กับประโยชน์ใช้สอยและประสิทธิภาพของสารลดแรงตึงผิว

สารลดแรงตึงผิวทางชีวภาพเป็นสารลดแรงตึงผิวที่ยั่งยืนที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อม ซึ่งสังเคราะห์ขึ้นตามธรรมชาติโดยจุลินทรีย์ เช่น แบคทีเรีย เชื้อรา และยีสต์ หรือหลั่งออกมานอกเซลล์ดังนั้น สารลดแรงตึงผิวทางชีวภาพยังสามารถเตรียมได้โดยการออกแบบโมเลกุลเพื่อเลียนแบบโครงสร้างแอมฟิฟิลิกตามธรรมชาติ เช่น ฟอสโฟลิพิด อัลคิลไกลโคไซด์ และกรดอะซิลอะมิโน

สารลดแรงตึงผิวกรดอะมิโน (AAS)เป็นหนึ่งในสารลดแรงตึงผิวโดยทั่วไปซึ่งมักผลิตจากสัตว์หรือวัตถุดิบที่ได้จากการเกษตรในช่วงสองทศวรรษที่ผ่านมา AAS ได้รับความสนใจอย่างมากจากนักวิทยาศาสตร์ในฐานะสารลดแรงตึงผิวชนิดใหม่ ไม่เพียงเพราะสามารถสังเคราะห์ได้จากทรัพยากรหมุนเวียนเท่านั้น แต่ยังเป็นเพราะ AAS สามารถย่อยสลายได้ง่ายและมีผลพลอยได้ที่ไม่เป็นอันตราย ทำให้ปลอดภัยสำหรับ สิ่งแวดล้อม.

AAS สามารถกำหนดเป็นคลาสของสารลดแรงตึงผิวที่ประกอบด้วยกรดอะมิโนที่มีหมู่กรดอะมิโน (HO 2 C-CHR-NH 2) หรือกรดอะมิโนตกค้าง (HO 2 C-CHR-NH-)ขอบเขตการทำงาน 2 ส่วนของกรดอะมิโนช่วยให้เกิดสารลดแรงตึงผิวที่หลากหลายกรดอะมิโนโปรตีนเจนิกมาตรฐานทั้งหมด 20 ชนิดเป็นที่ทราบกันดีว่ามีอยู่ตามธรรมชาติ และมีหน้าที่รับผิดชอบต่อปฏิกิริยาทางสรีรวิทยาทั้งหมดในการเจริญเติบโตและกิจกรรมของชีวิตพวกมันแตกต่างกันตามสารตกค้าง R เท่านั้น (รูปที่ 1, pk a คือลอการิทึมเชิงลบของค่าคงที่การแยกตัวของกรดของสารละลาย)บางชนิดไม่มีขั้วและไม่ชอบน้ำ บางชนิดมีขั้วและชอบน้ำ บางชนิดเป็นเบสและบางชนิดเป็นกรด

เนื่องจากกรดอะมิโนเป็นสารประกอบที่นำกลับมาใช้ใหม่ได้ สารลดแรงตึงผิวที่สังเคราะห์จากกรดอะมิโนจึงมีศักยภาพสูงที่จะกลายเป็นสารที่ยั่งยืนและเป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมโครงสร้างที่เรียบง่ายและเป็นธรรมชาติ ความเป็นพิษต่ำ และความสามารถในการย่อยสลายทางชีวภาพอย่างรวดเร็วมักทำให้สารลดแรงตึงผิวเหล่านี้เหนือกว่าสารลดแรงตึงผิวทั่วไปการใช้วัตถุดิบหมุนเวียน (เช่น กรดอะมิโนและน้ำมันพืช) AAS สามารถผลิตได้โดยเส้นทางเทคโนโลยีชีวภาพและเส้นทางเคมีที่แตกต่างกัน

ในช่วงต้นศตวรรษที่ 20 กรดอะมิโนถูกค้นพบเป็นครั้งแรกเพื่อใช้เป็นสารตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์สารลดแรงตึงผิวAAS ส่วนใหญ่ใช้เป็นสารกันบูดในสูตรยาและเครื่องสำอางนอกจากนี้ยังพบว่า AAS มีฤทธิ์ทางชีวภาพต่อแบคทีเรีย เนื้องอก และไวรัสที่ก่อให้เกิดโรคหลายชนิดในปี พ.ศ. 2531 ความพร้อมใช้งานของ AAS ต้นทุนต่ำทำให้เกิดความสนใจในการวิจัยเกี่ยวกับกิจกรรมพื้นผิวปัจจุบัน ด้วยการพัฒนาของเทคโนโลยีชีวภาพ กรดอะมิโนบางชนิดยังสามารถสังเคราะห์ในเชิงพาณิชย์ในปริมาณมากได้ด้วยยีสต์ ซึ่งพิสูจน์ทางอ้อมว่าการผลิต AAS นั้นเป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมมากกว่า

01 การพัฒนากรดอะมิโน

ตั้งแต่ช่วงต้นศตวรรษที่ 19 เมื่อมีการค้นพบกรดอะมิโนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติเป็นครั้งแรก โครงสร้างของพวกมันได้รับการคาดการณ์ว่ามีค่าอย่างยิ่ง - ใช้เป็นวัตถุดิบในการเตรียมแอมฟิฟิลการศึกษาครั้งแรกเกี่ยวกับการสังเคราะห์ AAS ถูกรายงานโดย Bondi ในปี 1909

ในการศึกษานั้น N-acylglycine และ N-acylalanine ถูกแนะนำเป็นกลุ่มที่ชอบน้ำสำหรับสารลดแรงตึงผิวงานต่อมาเกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์ lipoAmino Acids (AAS) โดยใช้ไกลซีนและอะลานีน และเฮนทริชและคณะตีพิมพ์ผลการวิจัยชุดหนึ่งรวมถึงการยื่นจดสิทธิบัตรครั้งแรกเกี่ยวกับการใช้เกลือเอซิล ซาร์โคซิเนตและอะซิล แอสปาร์เตตเป็นสารลดแรงตึงผิวในผลิตภัณฑ์ทำความสะอาดในครัวเรือน (เช่น แชมพู ผงซักฟอก และยาสีฟัน)ต่อจากนั้น นักวิจัยจำนวนมากได้ตรวจสอบการสังเคราะห์และคุณสมบัติทางเคมีฟิสิกส์ของกรดอะมิโนอะซิลจนถึงปัจจุบัน มีการตีพิมพ์วรรณกรรมจำนวนมากเกี่ยวกับการสังเคราะห์ คุณสมบัติ การใช้งานทางอุตสาหกรรม และความสามารถในการย่อยสลายทางชีวภาพของ AAS

02 คุณสมบัติทางโครงสร้าง

สายโซ่ของกรดไขมันที่ไม่ชอบน้ำไม่มีขั้วของ AAS อาจแตกต่างกันในโครงสร้าง ความยาวสาย และจำนวนความหลากหลายทางโครงสร้างและกิจกรรมพื้นผิวสูงของ AAS อธิบายถึงความหลากหลายขององค์ประกอบและคุณสมบัติทางเคมีกายภาพและชีวภาพกลุ่มหัวของ AAS ประกอบด้วยกรดอะมิโนหรือเปปไทด์ความแตกต่างในกลุ่มหัวเป็นตัวกำหนดการดูดซับ การรวมตัว และกิจกรรมทางชีวภาพของสารลดแรงตึงผิวเหล่านี้จากนั้นหมู่ฟังก์ชันในเฮดกรุ๊ปจะกำหนดประเภทของ AAS รวมถึงประจุบวก ประจุลบ ประจุลบ และแอมโฟเทอริกการรวมกันของกรดอะมิโนที่ชอบน้ำและส่วนโซ่ยาวที่ไม่ชอบน้ำก่อให้เกิดโครงสร้างแบบแอมฟิฟิลิกที่ทำให้โมเลกุลมีความว่องไวต่อพื้นผิวสูงนอกจากนี้ การมีอะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตรในโมเลกุลช่วยในการสร้างโมเลกุลไครัล

03 องค์ประกอบทางเคมี

เปปไทด์และโพลีเปปไทด์ทั้งหมดเป็นผลิตภัณฑ์โพลีเมอไรเซชันของกรดอะมิโน α-Proteinogenic α-Amino เกือบ 20 ชนิดเหล่านี้กรด α-อะมิโนทั้ง 20 ชนิดประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชันของกรดคาร์บอกซิลิก (-COOH) และหมู่ฟังก์ชันของอะมิโน (-NH 2) ซึ่งทั้งสองจับกับอะตอมของคาร์บอน α แบบ tetrahedral เดียวกันกรดอะมิโนแตกต่างกันโดยหมู่ R ต่างๆ ที่จับกับ α-คาร์บอน (ยกเว้นไลซีน โดยที่หมู่ R คือไฮโดรเจน) หมู่ R อาจแตกต่างกันในโครงสร้าง ขนาด และประจุ (ความเป็นกรด ด่าง)ความแตกต่างเหล่านี้ยังกำหนดความสามารถในการละลายของกรดอะมิโนในน้ำอีกด้วย

กรดอะมิโนเป็น chiral (ยกเว้น glycine) และมีความว่องไวทางแสงโดยธรรมชาติ เนื่องจากมีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกัน 4 องค์ประกอบที่เชื่อมโยงกับอัลฟาคาร์บอนกรดอะมิโนมีสองรูปแบบที่เป็นไปได้พวกมันเป็นภาพสะท้อนในกระจกที่ไม่ทับซ้อนกันแม้ว่าจำนวนของ L-สเตอริโอไอโซเมอร์จะสูงกว่ามากก็ตามกลุ่ม R ที่มีอยู่ในกรดอะมิโนบางชนิด (ฟีนิลอะลานีน ไทโรซีน และทริปโตเฟน) คืออะริล ซึ่งนำไปสู่การดูดซับรังสียูวีสูงสุดที่ 280 นาโนเมตรα-COOH ที่เป็นกรดและ α-NH 2 พื้นฐานในกรดอะมิโนมีความสามารถในการเกิดไอออไนเซชัน และสเตอริโอไอโซเมอร์ทั้งสองแบบ ไม่ว่าจะเป็นแบบใด จะสร้างสมดุลการแตกตัวเป็นไอออนตามที่แสดงด้านล่าง

R-COOH ↔R-COO^－＋เอช^＋

R-NH₃^＋↔R-NH₂＋เอช^＋

ดังที่แสดงในสมดุลไอออไนเซชันข้างต้น กรดอะมิโนมีกลุ่มที่เป็นกรดอ่อนอย่างน้อยสองกลุ่มอย่างไรก็ตาม กลุ่มคาร์บอกซิลนั้นมีสภาพเป็นกรดมากกว่าเมื่อเทียบกับกลุ่มอะมิโนที่มีโปรตอนpH 7.4 กลุ่มคาร์บอกซิลถูกลดโปรตอนในขณะที่กลุ่มอะมิโนถูกโปรตอนกรดอะมิโนที่มีหมู่ R ที่ไม่สามารถแตกตัวเป็นไอออนได้จะเป็นกลางทางไฟฟ้าที่ pH นี้และก่อตัวเป็นสวิตเตอร์ไอออน

04 การจำแนกประเภท

AAS สามารถจำแนกตามเกณฑ์สี่ประการ ซึ่งจะอธิบายไว้ด้านล่างตามลำดับ

4.1 ตามแหล่งกำเนิด

ตามแหล่งกำเนิด AAS สามารถแบ่งออกได้เป็น 2 ประเภทดังนี้ ① หมวดธรรมชาติ

สารประกอบที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติบางชนิดที่มีกรดอะมิโนยังมีความสามารถในการลดแรงตึงผิว/ระหว่างผิวหน้า และบางชนิดก็มีประสิทธิภาพเกินไกลโคลิปิดAAS เหล่านี้เรียกอีกอย่างว่าไลโปเปปไทด์ไลโปเปปไทด์เป็นสารประกอบที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ ซึ่งมักเกิดจากสายพันธุ์บาซิลลัส

AAS ดังกล่าวแบ่งออกเป็น 3 คลาสย่อยเพิ่มเติม:สารลดแรงตึงผิว อิทูริน และเฟงไจซิน

ตระกูลของเปปไทด์ที่ออกฤทธิ์ต่อพื้นผิวครอบคลุมแวเรียนต์ของเฮปตาเปปไทด์ของสารหลากหลายชนิดดังแสดงในรูปที่ 2a ซึ่งสายโซ่กรดไขมันไม่อิ่มตัว β-ไฮดรอกซี C12-C16 เชื่อมโยงกับเปปไทด์เปปไทด์ที่ทำงานอยู่บนพื้นผิวคือมาโครไซคลิกแลคโตนซึ่งวงแหวนถูกปิดโดยการเร่งปฏิกิริยาระหว่างปลาย C ของกรดไขมัน β-ไฮดรอกซีและเปปไทด์

ในคลาสย่อยของ iturin มีหกตัวแปรหลัก ได้แก่ iturin A และ C, mycosubtilin และ bacillomycin D, F และ Lในทุกกรณี เฮปตาเปปไทด์เชื่อมโยงกับสายโซ่ C14-C17 ของกรดไขมัน β-อะมิโน (สายโซ่สามารถมีความหลากหลายได้)ในกรณีของอีคูริไมซิน กลุ่มอะมิโนที่ตำแหน่ง β สามารถสร้างพันธะเอไมด์กับปลาย C ซึ่งสร้างโครงสร้างมาโครไซคลิกแลคแทม

เฟงไจซินคลาสย่อยประกอบด้วยเฟงไจซิน A และ B ซึ่งเรียกอีกอย่างว่า plipastatin เมื่อ Tyr9 กำหนดค่า Dเดคาเปปไทด์เชื่อมโยงกับสายโซ่ของกรดไขมัน β-ไฮดรอกซีชนิดอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว C14 -C18โครงสร้าง plipastatin ยังเป็น macrocyclic lactone ที่มี Tyr side chain ที่ตำแหน่ง 3 ของลำดับเปปไทด์และสร้างพันธะเอสเทอร์กับสารตกค้างที่ปลาย C ดังนั้นจึงสร้างโครงสร้างวงแหวนภายใน (เช่นเดียวกับกรณีของ Pseudomonas lipopeptides จำนวนมาก)

② หมวดหมู่สังเคราะห์

AAS ยังสามารถสังเคราะห์ได้โดยใช้กรดอะมิโนที่เป็นกรด เบส และที่เป็นกลางกรดอะมิโนทั่วไปที่ใช้สำหรับการสังเคราะห์ AAS ได้แก่ กรดกลูตามิก เซอรีน โพรลีน กรดแอสปาร์ติก ไกลซีน อาร์จินีน อะลานีน ลิวซีน และโปรตีนไฮโดรไลเสตสารลดแรงตึงผิวประเภทย่อยนี้สามารถเตรียมได้โดยวิธีการทางเคมี เอนไซม์ และเคมีโมเอนไซม์อย่างไรก็ตาม สำหรับการผลิต AAS การสังเคราะห์ทางเคมีมีความเป็นไปได้ทางเศรษฐกิจมากกว่าตัวอย่างทั่วไป ได้แก่ กรด N-lauroyl-L-glutamic และกรด N-palmitoyl-L-glutamic

4.2 ขึ้นอยู่กับองค์ประกอบแทนที่ของห่วงโซ่อะลิฟาติก

สารลดแรงตึงผิวที่มีกรดอะมิโนสามารถแบ่งออกได้เป็น 2 ประเภทตามองค์ประกอบย่อยของสายอะลิฟาติก

ตามตำแหน่งของตัวสำรอง

①N-แทนที่ AAS

ในสารประกอบที่ถูกแทนที่ด้วย N หมู่อะมิโนจะถูกแทนที่ด้วยหมู่ไลโปฟิลิกหรือหมู่คาร์บอกซิล ส่งผลให้สูญเสียความเป็นเบสิกตัวอย่างที่ง่ายที่สุดของ AAS ที่ถูกแทนที่ด้วย N คือกรดอะมิโน N-acyl ซึ่งเป็นสารลดแรงตึงผิวที่มีประจุลบเป็นหลักAAS ที่ถูกแทนที่ด้วย n มีพันธะเอไมด์ที่ยึดติดระหว่างส่วนที่ไม่ชอบน้ำและส่วนที่ชอบน้ำพันธะเอไมด์มีความสามารถในการสร้างพันธะไฮโดรเจน ซึ่งช่วยอำนวยความสะดวกในการสลายตัวของสารลดแรงตึงผิวนี้ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด จึงทำให้สามารถย่อยสลายได้ทางชีวภาพ

②C-แทน AAS

ในสารประกอบที่ถูกแทนที่ด้วย C การแทนที่จะเกิดขึ้นที่หมู่คาร์บอกซิล (ผ่านพันธะเอไมด์หรือเอสเทอร์)สารประกอบแทนที่ด้วย C โดยทั่วไป (เช่น เอสเทอร์หรือเอไมด์) เป็นสารลดแรงตึงผิวที่เป็นประจุบวก

③N- และ C-แทนที่ AAS

ในสารลดแรงตึงผิวประเภทนี้ ทั้งหมู่อะมิโนและหมู่คาร์บอกซิลเป็นส่วนที่ชอบน้ำประเภทนี้เป็นสารลดแรงตึงผิวแบบแอมโฟเทอริก

4.3 ตามจำนวนหางที่ไม่ชอบน้ำ

ขึ้นอยู่กับจำนวนของกลุ่มหัวและหางที่ไม่ชอบน้ำ AAS สามารถแบ่งออกเป็นสี่กลุ่มAAS สายตรง, Gemini (dimer) ประเภท AAS, Glycerolipid ประเภท AAS และ Bicephalic amphiphilic (Bola) ประเภท AASสารลดแรงตึงผิวแบบสายตรงเป็นสารลดแรงตึงผิวที่ประกอบด้วยกรดอะมิโนที่มีหางที่ไม่ชอบน้ำเพียงหางเดียว (รูปที่ 3)AAS ประเภทราศีเมถุนมีกลุ่มหัวที่มีขั้วของกรดอะมิโนสองกลุ่มและหางที่ไม่ชอบน้ำสองกลุ่มต่อโมเลกุล (รูปที่ 4)ในโครงสร้างประเภทนี้ AAS แบบสายตรงทั้งสองถูกเชื่อมโยงเข้าด้วยกันด้วยตัวเว้นระยะ และด้วยเหตุนี้จึงเรียกอีกอย่างว่าไดเมอร์ใน Glycerolipid ประเภท AAS ในทางกลับกัน หางที่ไม่ชอบน้ำทั้งสองจะติดอยู่กับกลุ่มหัวของกรดอะมิโนเดียวกันสารลดแรงตึงผิวเหล่านี้ถือได้ว่าเป็นอะนาล็อกของโมโนกลีเซอไรด์ ไดกลีเซอไรด์ และฟอสโฟลิปิด ในขณะที่ AAS ชนิด Bola กลุ่มหัวของกรดอะมิโนสองกลุ่มเชื่อมโยงกันด้วยหางที่ไม่ชอบน้ำ

4.4 ตามประเภทของหัวหน้ากลุ่ม

① ประจุบวก AAS

กลุ่มหัวของสารลดแรงตึงผิวชนิดนี้มีประจุเป็นบวกAAS ประจุบวกแรกสุดคือเอทิลโคคอยล์อาร์จิเนต ซึ่งเป็นไพร์โรลิโดนคาร์บอกซิเลตคุณสมบัติที่เป็นเอกลักษณ์และหลากหลายของสารลดแรงตึงผิวนี้ทำให้มีประโยชน์ในการฆ่าเชื้อ สารต้านจุลชีพ สารป้องกันไฟฟ้าสถิตย์ ครีมนวดผม ตลอดจนความอ่อนโยนต่อดวงตาและผิวหนัง และย่อยสลายได้ง่ายSingare และ Mhatre สังเคราะห์ AAS ไอออนบวกที่มีอาร์จินีนเป็นหลัก และประเมินคุณสมบัติทางเคมีกายภาพของพวกมันในการศึกษานี้ พวกเขาอ้างว่าผลผลิตสูงของผลิตภัณฑ์ที่ได้จากสภาวะปฏิกิริยา Schotten-Baumannด้วยความยาวสายโซ่อัลคิลที่เพิ่มขึ้นและความสามารถในการไม่ชอบน้ำ กิจกรรมพื้นผิวของสารลดแรงตึงผิวพบว่าเพิ่มขึ้นและความเข้มข้นของไมเซลล์วิกฤต (cmc) จะลดลงอีกประเภทหนึ่งคือโปรตีน quaternary acyl ซึ่งมักใช้เป็นครีมนวดผมในผลิตภัณฑ์ดูแลเส้นผม

②แอนไอออน AAS

ในสารลดแรงตึงผิวแบบประจุลบ กลุ่มหัวมีขั้วของสารลดแรงตึงผิวจะมีประจุเป็นลบSarcosine (CH 3 -NH-CH 2 -COOH, N-methylglycine) ซึ่งเป็นกรดอะมิโนที่พบได้ทั่วไปในเม่นทะเลและดาวทะเล มีความสัมพันธ์ทางเคมีกับไกลซีน (NH 2 -CH 2 -COOH,) ซึ่งเป็นกรดอะมิโนพื้นฐานที่พบ ในเซลล์ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม-COOH) มีความเกี่ยวข้องทางเคมีกับไกลซีน ซึ่งเป็นกรดอะมิโนพื้นฐานที่พบในเซลล์ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมโดยทั่วไปจะใช้กรดลอริก กรดเตตระเดคาโนอิก กรดโอเลอิก และฮาไลด์และเอสเทอร์ในการสังเคราะห์สารลดแรงตึงผิวซาร์โคซิเนตSarcosinates มีความอ่อนโยนโดยเนื้อแท้ ดังนั้นจึงมักใช้ในน้ำยาบ้วนปาก แชมพู สเปรย์ฉีดโฟมโกนหนวด ครีมกันแดด น้ำยาทำความสะอาดผิว และผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางอื่นๆ

AAS ประจุลบที่มีจำหน่ายในท้องตลาดอื่นๆ ได้แก่ Amisoft CS-22 และ AmiliteGCK-12 ซึ่งเป็นชื่อทางการค้าของโซเดียม N-cocoyl-L-glutamate และโพแทสเซียม N-cocoyl glycinate ตามลำดับAmilite มักใช้เป็นสารทำฟอง ผงซักฟอก สารช่วยละลาย อิมัลซิไฟเออร์ และสารช่วยกระจายตัว และมีการนำไปใช้มากมายในเครื่องสำอาง เช่น แชมพู สบู่อาบน้ำ ครีมอาบน้ำ ยาสีฟัน โฟมล้างหน้า สบู่ล้างหน้า น้ำยาล้างคอนแทคเลนส์ และสารลดแรงตึงผิวในครัวเรือนAmisoft ใช้เป็นน้ำยาทำความสะอาดผิวและเส้นผมอย่างอ่อนโยน โดยส่วนใหญ่ใช้ในผลิตภัณฑ์ทำความสะอาดผิวหน้าและผิวกาย บล็อกผงซักฟอกสังเคราะห์ ผลิตภัณฑ์ดูแลร่างกาย แชมพู และผลิตภัณฑ์ดูแลผิวอื่น ๆ

③zwitterionic หรือ amphoteric AAS

สารลดแรงตึงผิวแบบแอมโฟเทอริกมีทั้งตำแหน่งที่เป็นกรดและเบส ดังนั้นจึงสามารถเปลี่ยนประจุได้โดยเปลี่ยนค่า pHในตัวกลางที่เป็นด่าง พวกมันจะทำงานเหมือนสารลดแรงตึงผิวที่มีประจุลบ ในขณะที่ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด พวกมันจะทำงานเหมือนสารลดแรงตึงผิวที่เป็นประจุบวก และในตัวกลางที่เป็นกลางเช่นLauryl lysine (LL) และ alkoxy (2-hydroxypropyl) arginine เป็นสารลดแรงตึงผิวชนิดแอมโฟเทอริกชนิดเดียวที่รู้จักซึ่งมีพื้นฐานมาจากกรดอะมิโนLL เป็นผลิตภัณฑ์ควบแน่นของไลซีนและกรดลอริกเนื่องจากโครงสร้างของแอมโฟเทอริก LL จึงไม่ละลายในตัวทำละลายเกือบทุกชนิด ยกเว้นตัวทำละลายที่เป็นด่างหรือเป็นกรดในฐานะที่เป็นผงอินทรีย์ LL มีการยึดเกาะที่ดีเยี่ยมกับพื้นผิวที่ชอบน้ำและค่าสัมประสิทธิ์แรงเสียดทานต่ำ ทำให้สารลดแรงตึงผิวนี้มีความสามารถในการหล่อลื่นที่ดีเยี่ยมLL ใช้กันอย่างแพร่หลายในครีมบำรุงผิวและครีมนวดผม และยังใช้เป็นสารหล่อลื่น

④ไม่มีไอออน AAS

สารลดแรงตึงผิวแบบไม่มีประจุมีลักษณะเป็นกลุ่มที่มีขั้วโดยไม่มีประจุอย่างเป็นทางการAl-Sabagh et al. เตรียมสารลดแรงตึงผิวชนิดไม่มีประจุ ethoxylated ใหม่ 8 ชนิดจากกรดอะมิโนที่ละลายในน้ำมันในกระบวนการนี้ L-phenylalanine (LEP) และ L-leucine จะถูกเอสเทอริไฟต์ก่อนด้วยเฮกซาเดคาโนล ตามด้วยอะมิเดชันด้วยกรดปาล์มิติกเพื่อให้เอไมด์สองตัวและเอสเทอร์ของกรด α-อะมิโนสองเอสเทอร์จากนั้นเอไมด์และเอสเทอร์จะทำปฏิกิริยาควบแน่นกับเอทิลีนออกไซด์เพื่อเตรียมอนุพันธ์ฟีนิลอะลานีนสามชนิดที่มีจำนวนหน่วยโพลีออกซีเอทิลีนต่างกัน (40, 60 และ 100)AAS ที่ไม่มีประจุเหล่านี้พบว่ามีคุณสมบัติในการชะล้างและฟองที่ดี

05 การสังเคราะห์

5.1 เส้นทางสังเคราะห์พื้นฐาน

ใน AAS กลุ่มที่ไม่ชอบน้ำสามารถยึดติดกับตำแหน่งกรดเอมีนหรือคาร์บอกซิลิก หรือผ่านสายด้านข้างของกรดอะมิโนตามนี้ มีเส้นทางสังเคราะห์พื้นฐานสี่เส้นทาง ดังแสดงในรูปที่ 5

รูปที่ 5 เส้นทางการสังเคราะห์พื้นฐานของสารลดแรงตึงผิวที่มีกรดอะมิโน

ทางเดิน 1.

Amphiphilic ester amines ผลิตขึ้นโดยปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ซึ่งในกรณีนี้การสังเคราะห์สารลดแรงตึงผิวมักทำได้โดยการรีฟลักซ์แอลกอฮอล์ที่มีไขมันและกรดอะมิโนในที่ที่มีสารขจัดน้ำและตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดในบางปฏิกิริยา กรดซัลฟิวริกทำหน้าที่เป็นทั้งตัวเร่งปฏิกิริยาและสารขจัดน้ำ

ทางเดิน 2.

กรดอะมิโนที่กระตุ้นจะทำปฏิกิริยากับอัลคิลามีนเพื่อสร้างพันธะเอไมด์ ทำให้เกิดการสังเคราะห์แอมฟิฟิลิกอะมิโดเอมีน

ทางเดิน 3.

กรดอะมิโนถูกสังเคราะห์ขึ้นโดยการทำปฏิกิริยาหมู่เอมีนของกรดอะมิโนกับกรดอะมีโด

ทางเดินที่ 4

กรดอะมิโนอัลคิลสายยาวถูกสังเคราะห์โดยปฏิกิริยาของหมู่เอมีนกับแฮโลอัลเคน

5.2 ความก้าวหน้าในการสังเคราะห์และการผลิต

5.2.1 การสังเคราะห์สารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโน/เปปไทด์สายเดี่ยว

กรดอะมิโนหรือเปปไทด์ N-acyl หรือ O-acyl สามารถสังเคราะห์ได้โดยการเร่งปฏิกิริยาด้วยเอนไซม์ของหมู่เอมีนหรือไฮดรอกซิลด้วยกรดไขมันรายงานฉบับแรกสุดเกี่ยวกับการสังเคราะห์อนุพันธ์ของกรดอะมิโนเอไมด์หรือเมทิลเอสเทอร์ที่ปราศจากตัวทำละลายโดยใช้เอนไซม์ Candida antarctica โดยให้ผลผลิตตั้งแต่ 25% ถึง 90% ขึ้นอยู่กับกรดอะมิโนเป้าหมายเมทิลเอทิลคีโตนยังถูกใช้เป็นตัวทำละลายในบางปฏิกิริยาวอนเดอร์ฮาเกน และคณะยังอธิบายปฏิกิริยา N-acylation ที่เร่งปฏิกิริยาของเอนไซม์ไลเปสและโปรตีเอสของกรดอะมิโน โปรตีนไฮโดรไลเสต และ/หรืออนุพันธ์ของกรดอะมิโนโดยใช้ส่วนผสมของน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ (เช่น ไดเมทิลฟอร์มาไมด์/น้ำ) และเมทิลบิวทิลคีโตน

ในช่วงแรก ๆ ปัญหาหลักของการสังเคราะห์ AAS ที่เร่งด้วยเอนไซม์คือผลผลิตต่ำอ้างอิงจาก Valivety และคณะผลผลิตของอนุพันธ์ของกรดอะมิโน N-tetradecanoyl มีเพียง 2%-10% แม้ว่าจะใช้ไลเปสที่แตกต่างกันและบ่มที่อุณหภูมิ 70°C เป็นเวลาหลายวันมอนเต็ตและคณะยังพบปัญหาเกี่ยวกับผลผลิตกรดอะมิโนต่ำในการสังเคราะห์ N-acyl lysine โดยใช้กรดไขมันและน้ำมันพืชจากข้อมูลดังกล่าว ผลผลิตสูงสุดของผลิตภัณฑ์คือ 19% ภายใต้สภาวะที่ปราศจากตัวทำละลายและใช้ตัวทำละลายอินทรีย์ปัญหาเดียวกันนี้พบโดย Valivety และคณะในการสังเคราะห์อนุพันธ์ของ N-Cbz-L-lysine หรือ N-Cbz-lysine methyl ester

ในการศึกษานี้ พวกเขาอ้างว่าผลผลิตของ 3-O-tetradecanoyl-L-serine คือ 80% เมื่อใช้ N-protected serine เป็นสารตั้งต้นและ Novozyme 435 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในสภาพแวดล้อมที่ปราศจากตัวทำละลายที่หลอมเหลวNagao และ Kito ศึกษา O-acylation ของ L-serine, L-homoserine, L-threonine และ L-tyrosine (LET) เมื่อใช้ไลเปส ผลของปฏิกิริยา (ไลเปสได้จาก Candida cylindracea และ Rhizopus delemar ในสื่อบัฟเฟอร์ที่เป็นน้ำ) และรายงานว่าผลผลิตของ acylation ของ L-homoserine และ L-serine ค่อนข้างต่ำ ในขณะที่ไม่มี acylation ของ L-threonine และ LET เกิดขึ้น

นักวิจัยหลายคนสนับสนุนการใช้สารตั้งต้นราคาไม่แพงและหาได้ง่ายสำหรับการสังเคราะห์ AAS ที่คุ้มค่าซูและคณะอ้างว่าการเตรียมสารลดแรงตึงผิวจากน้ำมันปาล์มทำงานได้ดีที่สุดกับไลโปเอ็นไซม์ตรึงพวกเขาสังเกตเห็นว่าผลผลิตของผลิตภัณฑ์จะดีกว่าแม้ว่าจะใช้เวลานานในปฏิกิริยา (6 วัน)Gerova และคณะตรวจสอบการสังเคราะห์และกิจกรรมพื้นผิวของ chiral N-palmitoyl AAS โดยอาศัยเมไทโอนีน โพรลีน ลิวซีน ทรีโอนีน ฟีนิลอะลานีน และฟีนิลไกลซีนในของผสมแบบไซคลิก/ราซิมิกPang และ Chu อธิบายการสังเคราะห์โมโนเมอร์ที่มีกรดอะมิโนเป็นพื้นฐานและโมโนเมอร์ที่มีกรดไดคาร์บอกซิลิกเป็นส่วนประกอบในสารละลาย A ชุดของพอลิเอไมด์เอสเทอร์ที่มีกรดอะมิโนที่ย่อยสลายได้ทางชีวภาพและใช้งานได้ถูกสังเคราะห์โดยปฏิกิริยาการควบแน่นร่วมกันในสารละลาย

Cantaeuzene และ Guerreiro รายงานเอสเทอริฟิเคชันของหมู่กรดคาร์บอกซิลิกของ Boc-Ala-OH และ Boc-Asp-OH ด้วยแอลกอฮอล์อะลิฟาติกสายยาวและไดออล โดยมีไดคลอโรมีเทนเป็นตัวทำละลายและ agarose 4B (Sepharose 4B) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในการศึกษานี้ ปฏิกิริยาของ Boc-Ala-OH กับแฟตตี้แอลกอฮอล์ที่มีคาร์บอนสูงถึง 16 คาร์บอนให้ผลผลิตที่ดี (51%) ในขณะที่สำหรับ Boc-Asp-OH 6 และ 12 คาร์บอนนั้นดีกว่า โดยให้ผลผลิตที่สอดคล้องกันที่ 63% [64 ].99.9%) ในปริมาณผลผลิตตั้งแต่ 58% ถึง 76% ซึ่งสังเคราะห์โดยการสร้างพันธะเอไมด์กับอัลคิลามีนสายโซ่ยาวต่างๆ หรือพันธะเอสเทอร์กับแฟตตีแอลกอฮอล์โดย Cbz-Arg-OMe โดยที่ปาเปนทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

5.2.2 การสังเคราะห์สารลดแรงตึงผิวเปปไทด์จากกรดอะมิโนที่มีเจมิไน

สารลดแรงตึงผิวราศีเมถุนที่ใช้กรดอะมิโนประกอบด้วยโมเลกุล AAS แบบสายโซ่ตรงสองตัวที่เชื่อมโยงแบบตัวต่อตัวโดยกลุ่มสเปเซอร์มี 2 รูปแบบที่เป็นไปได้สำหรับการสังเคราะห์คีโมเอ็นไซม์ของสารลดแรงตึงผิวที่มีกรดอะมิโนเป็นเจมิไน (รูปที่ 6 และ 7)ในรูปที่ 6 อนุพันธ์ของกรดอะมิโน 2 ตัวทำปฏิกิริยากับสารประกอบโดยเป็นกลุ่มสเปเซอร์ จากนั้นจึงแนะนำกลุ่มที่ไม่ชอบน้ำ 2 กลุ่มในรูปที่ 7 โครงสร้างแบบโซ่ตรง 2 ตัวเชื่อมต่อกันโดยตรงด้วยกลุ่มสเปเซอร์แบบสองฟังก์ชัน

การพัฒนาครั้งแรกสุดของการสังเคราะห์เอนไซม์ที่เร่งปฏิกิริยาของกรดเจมิไนไลโปอามิโนนั้นริเริ่มโดย Valivety และคณะโยชิมูระและคณะตรวจสอบการสังเคราะห์ การดูดซับ และการรวมตัวของสารลดแรงตึงผิวเจมิไนที่มีกรดอะมิโนเป็นพื้นฐาน โดยมีซีสทีนและเอ็น-อัลคิลโบรไมด์เปรียบเทียบสารลดแรงตึงผิวที่สังเคราะห์ขึ้นกับสารลดแรงตึงผิวชนิดโมโนเมอร์ที่สอดคล้องกันFaustino และคณะอธิบายการสังเคราะห์ AAS โมโนเมอร์ที่มีประจุลบเป็นไอออนิกบนพื้นฐานของ L-cystine, D-cystine, DL-cystine, L-cysteine, L-methionine และ L-sulfoalanine และคู่ของราศีเมถุนด้วยวิธีการนำไฟฟ้า แรงตึงผิวสมดุลและความคงตัว - สถานะของลักษณะการเรืองแสงของพวกมันแสดงให้เห็นว่าค่า cmc ของราศีเมถุนต่ำกว่าเมื่อเปรียบเทียบโมโนเมอร์และราศีเมถุน

รูปที่ 6 การสังเคราะห์ AAS ของราศีเมถุนโดยใช้อนุพันธ์ของ AA และสเปเซอร์ ตามด้วยการใส่กลุ่มที่ไม่ชอบน้ำ

รูปที่ 7 การสังเคราะห์ AASs ราศีเมถุนโดยใช้ bifunctional spacer และ AAS

5.2.3 การสังเคราะห์สารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโนกลีเซอรอลิพิด/เปปไทด์

สารลดแรงตึงผิวกรดอะมิโนกลีเซอรอล/เปปไทด์เป็นกรดอะมิโนลิพิดประเภทใหม่ที่มีโครงสร้างคล้ายคลึงของกลีเซอรอลโมโนเอสเทอร์ (หรือไดเอสเทอร์) และฟอสโฟลิปิด เนื่องจากโครงสร้างของกรดไขมันหนึ่งหรือสองสายที่มีกรดอะมิโนหนึ่งตัวเชื่อมโยงกับแกนหลักของกลีเซอรอล ด้วยพันธะเอสเทอร์การสังเคราะห์สารลดแรงตึงผิวเหล่านี้เริ่มต้นด้วยการเตรียมกลีเซอรอลเอสเทอร์ของกรดอะมิโนที่อุณหภูมิสูงและในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรด (เช่น BF 3)การสังเคราะห์ด้วยเอนไซม์ที่เร่งปฏิกิริยา (โดยใช้ไฮโดรเลส โปรตีเอส และไลเปสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา) ก็เป็นทางเลือกที่ดีเช่นกัน (รูปที่ 8)

มีรายงานการสังเคราะห์เอนไซม์ที่เร่งปฏิกิริยาของคอนจูเกตอาร์จินีนกลีเซอไรด์ dilaurylated โดยใช้ปาเปนมีรายงานการสังเคราะห์ conjugates diacylglycerol ester จาก acetylarginine และการประเมินคุณสมบัติทางเคมีกายภาพของพวกมัน

รูปที่ 8 การสังเคราะห์คอนจูเกตกรดอะมิโนโมโนและไดเอซิลกลีเซอรอล

สเปเซอร์: NH-(CH₂)₁₀-NH: สารประกอบB1

สเปเซอร์: NH-C₆H₄-NH: สารประกอบB2

สเปเซอร์: CH₂-ช₂: สารประกอบB3

รูปที่ 9 การสังเคราะห์แอมฟิฟิลแบบสมมาตรที่ได้จากทริส(ไฮดรอกซีเมทิล)อะมิโนมีเทน

5.2.4 การสังเคราะห์สารลดแรงตึงผิวเปปไทด์ที่มีกรดอะมิโนโบลา

แอมฟิฟิลชนิดโบลาที่มีกรดอะมิโนประกอบด้วยกรดอะมิโน 2 ตัวที่เชื่อมโยงเป็นสายที่ไม่ชอบน้ำเดียวกันฟรานเชสกี้และคณะอธิบายการสังเคราะห์แอมฟิฟิลประเภทโบลาที่มีกรดอะมิโน 2 ตัว (D- หรือ L-อะลานีน หรือ L-ฮิสทิดีน) และสายโซ่อัลคิล 1 ตัวที่มีความยาวต่างกัน และตรวจสอบกิจกรรมที่พื้นผิวของพวกมันพวกเขาหารือเกี่ยวกับการสังเคราะห์และการรวมตัวของแอมฟิฟิลชนิดโบลาชนิดใหม่ที่มีเศษส่วนของกรดอะมิโน (โดยใช้กรด β-อะมิโนหรือแอลกอฮอล์ที่ไม่ธรรมดา) และกลุ่มสเปเซอร์ C12 -C20กรดอะมิโนชนิดพิเศษที่ใช้สามารถเป็นกรดอะมิโนน้ำตาล กรดอะมิโนที่ได้มาจากอะซิโดไทมิน (AZT) กรดอะมิโนนอร์บอร์น และอะมิโนแอลกอฮอล์ที่ได้จาก AZT (รูปที่ 9)การสังเคราะห์แอมฟิฟิลชนิดโบลาสมมาตรที่ได้มาจากทริส(ไฮดรอกซีเมทิล)อะมิโนมีเทน (ทริส) (รูปที่ 9)

06 คุณสมบัติทางเคมีกายภาพ

เป็นที่ทราบกันดีว่าสารลดแรงตึงผิวที่มีกรดอะมิโน (AAS) มีความหลากหลายและหลากหลายในธรรมชาติ และสามารถนำไปใช้ได้ดีในหลาย ๆ การใช้งาน เช่น การละลายที่ดี คุณสมบัติการเป็นอิมัลชันที่ดี ประสิทธิภาพสูง ประสิทธิภาพการทำงานของพื้นผิวสูง และต้านทานน้ำกระด้างได้ดี (แคลเซียมไอออน ความอดทน).

จากคุณสมบัติของสารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโน (เช่น แรงตึงผิว, cmc, พฤติกรรมของเฟส และอุณหภูมิของ Krafft) ได้ข้อสรุปดังต่อไปนี้หลังจากการศึกษาอย่างละเอียด - กิจกรรมที่พื้นผิวของ AAS นั้นเหนือกว่าของสารลดแรงตึงผิวทั่วไป

6.1 ความเข้มข้นของไมเซลล์ที่สำคัญ (cmc)

ความเข้มข้นของไมเซลล์ที่สำคัญเป็นหนึ่งในตัวแปรสำคัญของสารลดแรงตึงผิวและควบคุมคุณสมบัติการออกฤทธิ์ของพื้นผิวหลายอย่าง เช่น การละลาย การสลายตัวของเซลล์ และอันตรกิริยากับฟิล์มชีวภาพ เป็นต้น โดยทั่วไป การเพิ่มความยาวสายโซ่ของหางไฮโดรคาร์บอน (การเพิ่มความสามารถในการไม่ชอบน้ำ) นำไปสู่การลดลง ในค่า cmc ของสารละลายลดแรงตึงผิว ซึ่งจะเป็นการเพิ่มกิจกรรมที่พื้นผิวของมันสารลดแรงตึงผิวที่มีกรดอะมิโนมักจะมีค่า cmc ต่ำกว่าเมื่อเทียบกับสารลดแรงตึงผิวทั่วไป

ด้วยการผสมผสานที่แตกต่างกันของกลุ่มส่วนหัวและส่วนท้ายที่ไม่ชอบน้ำ (อะไมด์โมโนไอออนิก เอไมด์ไบไอออนิก เอสเทอร์ที่มีเบสเป็นไอออนบวกไอออนบวก) Infante et al.สังเคราะห์ AAS ที่ใช้อาร์จินีนสามตัวและศึกษา cmc และ γcmc (แรงตึงผิวที่ cmc) ของพวกมัน แสดงให้เห็นว่าค่า cmc และ γcmc ลดลงเมื่อความยาวหางที่ไม่ชอบน้ำเพิ่มขึ้นในการศึกษาอื่น Singare และ Mhatre พบว่า cmc ของสารลดแรงตึงผิว N-α-acylarginine ลดลงเมื่อจำนวนอะตอมของหางคาร์บอนที่ไม่ชอบน้ำเพิ่มขึ้น (ตารางที่ 1)

โยชิมูระและคณะตรวจสอบ cmc ของสารลดแรงตึงผิวเจมิไนที่ได้จากกรดอะมิโนที่ได้จากซิสเทอีน และแสดงให้เห็นว่า cmc ลดลงเมื่อความยาวสายคาร์บอนในสายไม่ชอบน้ำเพิ่มขึ้นจาก 10 เป็น 12 การเพิ่มความยาวสายคาร์บอนเป็น 14 ส่งผลให้ cmc เพิ่มขึ้น ซึ่งยืนยันว่าสารลดแรงตึงผิวราศีเมถุนสายยาวมีแนวโน้มในการรวมตัวที่ต่ำกว่า

Faustino และคณะรายงานการก่อตัวของไมเซลล์ผสมในสารละลายที่เป็นน้ำของสารลดแรงตึงผิวราศีเมถุนชนิดประจุลบที่มีซีสทีนเป็นส่วนประกอบสารลดแรงตึงผิวเจมิไนยังถูกนำไปเปรียบเทียบกับสารลดแรงตึงผิวโมโนเมอร์ทั่วไปที่สอดคล้องกัน (C 8 Cys)มีรายงานว่าค่า cmc ของสารผสมลดแรงตึงผิวไขมันต่ำกว่าค่าลดแรงตึงผิวบริสุทธิ์สารลดแรงตึงผิวราศีเมถุนและ 1,2-diheptanoyl-sn-glyceryl-3-phosphocholine ซึ่งเป็นฟอสโฟลิพิดที่ละลายน้ำได้ในรูปไมเซลล์มีค่า cmc ในระดับมิลลิโมลาร์

Shrestha และ Aramaki ตรวจสอบการก่อตัวของไมเซลล์คล้ายหนอนที่มีความยืดหยุ่นหนืดในสารละลายที่เป็นน้ำของสารลดแรงตึงผิวที่มีประจุลบซึ่งมีกรดอะมิโนเป็นส่วนประกอบหลักและไม่มีไอออนผสมกันในกรณีที่ไม่มีเกลือผสมอยู่ในการศึกษานี้พบว่า N-dodecyl glutamate มีอุณหภูมิคราฟท์สูงกว่าอย่างไรก็ตาม เมื่อทำให้เป็นกลางด้วยกรดอะมิโนพื้นฐาน L-lysine จะสร้างไมเซลล์และสารละลายจะเริ่มทำงานเหมือนของไหลนิวตันที่อุณหภูมิ 25 องศาเซลเซียส

6.2 ละลายน้ำได้ดี

ความสามารถในการละลายน้ำที่ดีของ AAS เกิดจากการมีพันธะ CO-NH เพิ่มเติมสิ่งนี้ทำให้ AAS สามารถย่อยสลายทางชีวภาพและเป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมมากกว่าสารลดแรงตึงผิวทั่วไปที่สอดคล้องกันความสามารถในการละลายน้ำของกรด N-acyl-L-glutamic นั้นดียิ่งขึ้นเนื่องจากมีหมู่คาร์บอกซิล 2 หมู่ความสามารถในการละลายน้ำของ Cn(CA) 2 นั้นดีเช่นกัน เนื่องจากมีหมู่อาร์จินีนที่เป็นไอออนิก 2 หมู่ใน 1 โมเลกุล ซึ่งส่งผลให้การดูดซับและการแพร่กระจายมีประสิทธิภาพมากขึ้นที่ส่วนติดต่อของเซลล์ และแม้แต่การยับยั้งแบคทีเรียที่มีประสิทธิภาพที่ความเข้มข้นต่ำ

6.3 อุณหภูมิคราฟท์และจุดคราฟท์

อุณหภูมิของคราฟท์สามารถเข้าใจได้ว่าเป็นพฤติกรรมการละลายจำเพาะของสารลดแรงตึงผิวซึ่งความสามารถในการละลายเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วเหนืออุณหภูมิหนึ่งๆสารลดแรงตึงผิวแบบไอออนิกมีแนวโน้มที่จะสร้างไฮเดรตที่เป็นของแข็ง ซึ่งสามารถตกตะกอนออกจากน้ำได้ที่อุณหภูมิเฉพาะ (เรียกว่าอุณหภูมิคราฟท์) มักจะสังเกตเห็นการละลายของสารลดแรงตึงผิวที่เพิ่มขึ้นอย่างมากและไม่ต่อเนื่องจุดคราฟท์ของสารลดแรงตึงผิวไอออนิกคืออุณหภูมิคราฟท์ที่ cmc

ลักษณะการละลายนี้มักจะพบสำหรับสารลดแรงตึงผิวที่เป็นไอออนและสามารถอธิบายได้ดังต่อไปนี้: ความสามารถในการละลายของโมโนเมอร์ที่ปราศจากสารลดแรงตึงผิวจะถูกจำกัดให้ต่ำกว่าอุณหภูมิของคราฟท์จนกระทั่งถึงจุดคราฟท์ ซึ่งความสามารถในการละลายของมันจะค่อยๆ เพิ่มขึ้นเนื่องจากการก่อตัวของไมเซลล์เพื่อให้แน่ใจว่าสามารถละลายได้อย่างสมบูรณ์ จำเป็นต้องเตรียมสูตรสารลดแรงตึงผิวที่อุณหภูมิสูงกว่าจุดคราฟท์

อุณหภูมิ Krafft ของ AAS ได้รับการศึกษาและเปรียบเทียบกับอุณหภูมิของสารลดแรงตึงผิวสังเคราะห์ทั่วไป Shrestha และ Aramaki ศึกษาอุณหภูมิ Krafft ของ AAS ที่มีอาร์จินีนเป็นหลัก และพบว่าความเข้มข้นของไมเซลล์ที่สำคัญแสดงพฤติกรรมการรวมตัวในรูปของ pre-micelles ที่สูงกว่า 2-5 ×10-6 mol-L -1 ตามด้วยการสร้างไมเซลล์ปกติ (Ohta et al. สังเคราะห์ N-hexadecanoyl AAS หกชนิดที่แตกต่างกัน และอภิปรายความสัมพันธ์ระหว่างอุณหภูมิ Krafft และกรดอะมิโนตกค้าง

ในการทดลองพบว่าอุณหภูมิคราฟท์ของ N-hexadecanoyl AAS เพิ่มขึ้นเมื่อขนาดของกรดอะมิโนตกค้างลดลง (ยกเว้นฟีนิลอะลานีน) ในขณะที่ความร้อนของการละลาย (การดูดซึมความร้อน) เพิ่มขึ้นเมื่อขนาดของกรดอะมิโนลดลง (ด้วย ยกเว้นไกลซีนและฟีนิลอะลานีน)สรุปได้ว่าทั้งในระบบอะลานีนและฟีนิลอะลานีน ปฏิสัมพันธ์ของ DL นั้นแรงกว่าอันตรกิริยาของ LL ในรูปของแข็งของเกลือ N-hexadecanoyl AAS

บริโตและคณะหาอุณหภูมิคราฟท์ของสารลดแรงตึงผิวที่มีกรดอะมิโนใหม่สามชุดโดยใช้ดิฟเฟอเรนเชียลสแกนไมโครแคลอรีเมทรี และพบว่าการเปลี่ยนไตรฟลูออโรอะซีเตตไอออนเป็นไอโอไดด์ไอออนส่งผลให้อุณหภูมิคราฟท์เพิ่มขึ้นอย่างมีนัยสำคัญ (ประมาณ 6°C) จาก 47°C เป็น 53° ค.การปรากฏตัวของพันธะคู่ที่ถูกต้องและความไม่อิ่มตัวที่มีอยู่ในอนุพันธ์ Ser-chain สายยาวทำให้อุณหภูมิคราฟท์ลดลงอย่างมากมีรายงานว่า n-Dodecyl glutamate มีอุณหภูมิคราฟท์สูงขึ้นอย่างไรก็ตาม การทำให้เป็นกลางด้วยกรดอะมิโนพื้นฐาน L-lysine ส่งผลให้มีการก่อตัวของไมเซลล์ในสารละลายที่มีลักษณะเหมือนของไหลนิวตันที่อุณหภูมิ 25 องศาเซลเซียส

6.4 แรงตึงผิว

แรงตึงผิวของสารลดแรงตึงผิวสัมพันธ์กับความยาวสายโซ่ของส่วนที่ไม่ชอบน้ำจาง และคณะหาค่าความตึงผิวของโซเดียมโคโคอิลไกลซิเนตด้วยวิธี Wilhelmy plate (25±0.2)°C และหาค่าความตึงผิวที่ cmc เป็น 33 mN-m -1 , cmc เป็น 0.21 mmol-L -1โยชิมูระและคณะกำหนดแรงตึงผิวของแรงตึงผิวที่มีกรดอะมิโนชนิด 2C n Cys ของสารออกฤทธิ์ที่พื้นผิวที่มีฐานเป็น 2C n Cysพบว่าแรงตึงผิวที่ cmc ลดลงเมื่อความยาวสายโซ่เพิ่มขึ้น (จนกระทั่ง n = 8) ในขณะที่แนวโน้มกลับทิศทางสำหรับสารลดแรงตึงผิวที่มีความยาวสาย n = 12 หรือยาวกว่านั้น

ยังได้ศึกษาผลของ CaC1 2 ต่อแรงตึงผิวของสารลดแรงตึงผิวที่มีกรดอะมิโนเป็นไดคาร์บอกซิเลตในการศึกษาเหล่านี้ เพิ่ม CaC1 2 ลงในสารละลายที่เป็นน้ำของสารลดแรงตึงผิวประเภทกรดอะมิโนไดคาร์บอกซิเลตสามชนิด (C12 MalNa 2, C12 AspNa 2 และ C12 GluNa 2)เมื่อเปรียบเทียบค่าที่ราบสูงหลัง cmc พบว่าแรงตึงผิวลดลงที่ความเข้มข้น CaC1 2 ที่ต่ำมากนี่เป็นเพราะผลของแคลเซียมไอออนในการจัดเรียงตัวของสารลดแรงตึงผิวที่ส่วนต่อประสานระหว่างน้ำกับแก๊สในทางกลับกัน แรงตึงผิวของเกลือของ N-dodecylaminomalonate และ N-dodecylaspartate ก็มีค่าเกือบคงที่จนถึงความเข้มข้น 10 mmol-L -1 CaC1 2สูงกว่า 10 mmol-L -1 แรงตึงผิวจะเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วเนื่องจากการตกตะกอนของเกลือแคลเซียมของสารลดแรงตึงผิวสำหรับเกลือไดโซเดียมของ N-dodecyl glutamate การเติม CaC1 2 ในระดับปานกลางส่งผลให้แรงตึงผิวลดลงอย่างมีนัยสำคัญ ในขณะที่ความเข้มข้นของ CaC1 2 ที่เพิ่มขึ้นอย่างต่อเนื่องไม่ทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงที่มีนัยสำคัญอีกต่อไป

ในการพิจารณาจลนพลศาสตร์การดูดซับของ AAS ชนิดเจมิไนที่ส่วนต่อประสานระหว่างน้ำกับแก๊ส แรงตึงผิวไดนามิกถูกกำหนดโดยใช้วิธีแรงดันฟองอากาศสูงสุดผลลัพธ์แสดงให้เห็นว่าสำหรับการทดสอบที่ยาวนานที่สุด แรงตึงผิวไดนามิก 2C 12 Cys ไม่เปลี่ยนแปลงการลดลงของแรงตึงผิวแบบไดนามิกขึ้นอยู่กับความเข้มข้น ความยาวของหางที่ไม่ชอบน้ำ และจำนวนของหางที่ไม่ชอบน้ำเท่านั้นความเข้มข้นของสารลดแรงตึงผิวที่เพิ่มขึ้น ความยาวของโซ่ที่ลดลง รวมทั้งจำนวนของโซ่ที่ลดลงส่งผลให้การสลายตัวเร็วขึ้นผลลัพธ์ที่ได้จากความเข้มข้นที่สูงขึ้นของ C n Cys (n = 8 ถึง 12) พบว่ามีค่าใกล้เคียงกับ γ cmc ที่วัดโดยวิธี Wilhelmy

ในการศึกษาอื่น แรงตึงผิวแบบไดนามิกของโซเดียมไดลอริลซิสทีน (SDLC) และโซเดียมไดดีคามิโนซิสทีนถูกกำหนดโดยวิธี Wilhelmy plate และนอกจากนี้ แรงตึงผิวสมดุลของสารละลายที่เป็นน้ำถูกกำหนดโดยวิธีปริมาตรหยดปฏิกิริยาของพันธะไดซัลไฟด์ถูกตรวจสอบเพิ่มเติมโดยวิธีอื่นเช่นกันการเติมเมอร์แคปโตเอทานอลในสารละลาย 0.1 mmol-L -1SDLC ทำให้แรงตึงผิวเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วจาก 34 mN-m -1 เป็น 53 mN-m -1เนื่องจาก NaClO สามารถออกซิไดซ์พันธะไดซัลไฟด์ของ SDLC กับกลุ่มกรดซัลโฟนิก จึงไม่มีการรวมตัวใดๆ เมื่อ NaClO (5 mmol-L -1 ) ถูกเติมลงในสารละลาย SDLC 0.1 mmol-L -1กล้องจุลทรรศน์อิเลคตรอนแบบส่องผ่านและผลการกระเจิงแสงแบบไดนามิกแสดงให้เห็นว่าไม่มีมวลรวมเกิดขึ้นในสารละลายพบว่าแรงตึงผิวของ SDLC เพิ่มขึ้นจาก 34 mN-m -1 เป็น 60 mN-m -1 ในช่วงเวลา 20 นาที

6.5 ปฏิสัมพันธ์พื้นผิวไบนารี

ในด้านวิทยาศาสตร์เพื่อชีวิต มีหลายกลุ่มที่ศึกษาคุณสมบัติการสั่นสะเทือนของส่วนผสมของสารลดแรงตึงผิวที่มีประจุบวก AAS (สารลดแรงตึงผิวที่มีเบสเป็นไดอะซิลกลีเซอรอล อาร์จินีน) และฟอสโฟลิปิดที่ส่วนต่อประสานของน้ำกับแก๊ส ในที่สุดสรุปว่าคุณสมบัติที่ไม่เหมาะนี้ทำให้เกิดอันตรกิริยาไฟฟ้าสถิตแพร่หลาย

6.6 คุณสมบัติการรวม

การกระเจิงของแสงแบบไดนามิกมักใช้เพื่อกำหนดคุณสมบัติการรวมตัวของโมโนเมอร์ที่มีกรดอะมิโนเป็นพื้นฐานและสารลดแรงตึงผิวเจมินีที่ความเข้มข้นสูงกว่า cmc ทำให้ได้เส้นผ่านศูนย์กลางไฮโดรไดนามิก DH (= 2R H )มวลรวมที่เกิดจาก C n Cys และ 2Cn Cys มีขนาดค่อนข้างใหญ่และมีการกระจายตัวในระดับกว้างเมื่อเทียบกับสารลดแรงตึงผิวอื่นๆสารลดแรงตึงผิวทั้งหมดยกเว้น 2C 12 Cys โดยทั่วไปจะก่อตัวรวมกันประมาณ 10 นาโนเมตรขนาดไมเซลล์ของสารลดแรงตึงผิวเจมิไนนั้นใหญ่กว่าของสารลดแรงตึงผิวชนิดโมโนเมอร์อย่างมีนัยสำคัญการเพิ่มความยาวของสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนทำให้ขนาดไมเซลล์เพิ่มขึ้นด้วยโอตะและคณะอธิบายคุณสมบัติการรวมตัวของสเตอริโอไอโซเมอร์ที่แตกต่างกันสามตัวของ N-โดเดซิล-ฟีนิล-อะลานิล-ฟีนิล-อะลานีน เตตระเมทิลแอมโมเนียมในสารละลายที่เป็นน้ำ และแสดงให้เห็นว่าไดแอสเตอริโอไอโซเมอร์มีความเข้มข้นของการรวมตัวที่สำคัญเหมือนกันในสารละลายที่เป็นน้ำอิวาฮาชิและคณะตรวจสอบโดยการแบ่งขั้วแบบวงกลม, NMR และออสโมเมตริกความดันไอ การก่อตัวของมวลรวมไครัลของกรด N-โดเดคาโนอิล-L-กลูตามิก, N-โดเดคาโนอิล-L-วาลีนและเมทิลเอสเทอร์ของพวกมันในตัวทำละลายที่แตกต่างกัน (เช่น เตตระไฮโดรฟิวแรน, อะซีโตไนไตรล์, 1,4 -ไดออกเซนและ 1,2-ไดคลอโรอีเทน) ที่มีคุณสมบัติในการหมุนถูกตรวจสอบโดยไดโครอิซึมแบบวงกลม, NMR และออสโมเมตรีความดันไอ

6.7 การดูดซับระหว่างผิวหน้า

การดูดซับระหว่างพื้นผิวของสารลดแรงตึงผิวที่มีกรดอะมิโนและการเปรียบเทียบกับสารลดแรงตึงผิวแบบธรรมดาก็เป็นหนึ่งในแนวทางการวิจัยเช่นกันตัวอย่างเช่น ศึกษาคุณสมบัติการดูดซับระหว่างผิวหน้าของโดเดซิลเอสเทอร์ของกรดอะมิโนอะโรมาติกที่ได้รับจาก LET และ LEPผลการวิจัยพบว่า LET และ LEP แสดงพื้นที่ผิวสัมผัสที่ต่ำกว่าที่ส่วนต่อประสานระหว่างก๊าซกับของเหลวและส่วนต่อประสานระหว่างน้ำ/เฮกเซน ตามลำดับ

บอร์เดสและคณะตรวจสอบพฤติกรรมของสารละลายและการดูดซับที่ส่วนต่อประสานระหว่างแก๊สกับน้ำของสารลดแรงตึงผิวกรดอะมิโนไดคาร์บอกซิเลตสามชนิด เกลือไดโซเดียมของโดเดซิลกลูตาเมต โดเดซิลแอสปาร์เตต และอะมิโนมาโลเนต (ที่มีคาร์บอน 3, 2 และ 1 อะตอมระหว่างคาร์บอกซิลสองหมู่ ตามลำดับ)ตามรายงานนี้ cmc ของสารลดแรงตึงผิวไดคาร์บอกซิเลตสูงกว่าเกลือโดเดซิลไกลซีนโมโนคาร์บอกซิเลต 4-5 เท่าสิ่งนี้มีสาเหตุมาจากการก่อตัวของพันธะไฮโดรเจนระหว่างสารลดแรงตึงผิวที่ไดคาร์บอกซิเลตกับโมเลกุลข้างเคียงผ่านหมู่เอไมด์ในนั้น

6.8 พฤติกรรมระยะ

มีการสังเกตเฟสลูกบาศก์ที่ไม่ต่อเนื่องของไอโซโทรปิกสำหรับสารลดแรงตึงผิวที่ความเข้มข้นสูงมากโมเลกุลของสารลดแรงตึงผิวที่มีกลุ่มหัวขนาดใหญ่มากมักจะสร้างมวลรวมที่มีความโค้งเป็นบวกที่เล็กกว่าเครื่องหมายและคณะศึกษาพฤติกรรมเฟสของระบบ 12Lys12/12Ser และ 8Lys8/16Ser (ดูรูปที่ 10) และผลการวิจัยพบว่าระบบ 12Lys12/12Ser มีโซนการแยกเฟสระหว่างบริเวณสารละลายไมเซลลาร์และตุ่มน้ำ ในขณะที่ระบบ 8Lys8/16Ser ระบบ 8Lys8/16Ser แสดงการเปลี่ยนแปลงอย่างต่อเนื่อง (บริเวณเฟสของไมเซลลาร์ที่ยาวขึ้นระหว่างบริเวณเฟสของไมเซลลาร์ขนาดเล็กและบริเวณเฟสของตุ่มน้ำ)ควรสังเกตว่าสำหรับบริเวณตุ่มของระบบ 12Lys12/12Ser นั้นตุ่มจะอยู่ร่วมกับไมเซลล์เสมอ ในขณะที่บริเวณตุ่มของระบบ 8Lys8/16Ser มีเพียงตุ่มเดียว

ส่วนผสมของ Catanionic ของสารลดแรงตึงผิวที่มีไลซีนและซีรีนเป็นส่วนประกอบ: คู่ 12Lys12/12Ser แบบสมมาตร (ซ้าย) และคู่ 8Lys8/16Ser แบบอสมมาตร (ขวา)

6.9 ความสามารถในการทำอิมัลชัน

Kouchi และคณะตรวจสอบความสามารถในการทำอิมัลซิไฟเออร์ ความตึงระหว่างผิวหน้า ความสามารถในการกระจายตัว และความหนืดของ N-[3-dodecyl-2-hydroxypropyl]-L-arginine, L-glutamate และ AAS อื่นๆเมื่อเปรียบเทียบกับสารลดแรงตึงผิวสังเคราะห์ (สารลดแรงตึงผิวแบบ nonionic และ amphoteric ทั่วไป) ผลการวิจัยพบว่า AAS มีความสามารถในการอิมัลซิไฟเออร์ได้ดีกว่าสารลดแรงตึงผิวทั่วไป

บาซโก้ และคณะสังเคราะห์สารลดแรงตึงผิวกรดอะมิโนชนิดประจุลบใหม่และตรวจสอบความเหมาะสมของสารเหล่านี้เป็นตัวทำละลาย NMR สเปกโทรสโกปีเชิงไครัลชุดของแอมฟิฟิลิก L-เพหรืออนุพันธ์ L-Ala ที่มีซัลโฟเนตเป็นพื้นฐานซึ่งมีหางที่ไม่ชอบน้ำต่างกัน (เพนทิล~เตตระเดซิล) ถูกสังเคราะห์โดยทำปฏิกิริยากรดอะมิโนกับโอ-ซัลโฟเบนโซอิกแอนไฮไดรด์วู และคณะเกลือโซเดียมสังเคราะห์ของ N-fatty acyl AAS และตรวจสอบความสามารถในการทำให้เป็นอิมัลชันในอิมัลชันน้ำมันในน้ำ และผลการวิจัยพบว่าสารลดแรงตึงผิวเหล่านี้ทำงานได้ดีเมื่อใช้เอทิลอะซีเตตเป็นเฟสน้ำมันมากกว่าใช้ n-เฮกเซนเป็นเฟสน้ำมัน

6.10 ความก้าวหน้าในการสังเคราะห์และการผลิต

การต้านทานน้ำกระด้างสามารถเข้าใจได้ว่าเป็นความสามารถของสารลดแรงตึงผิวในการต้านทานการมีอยู่ของไอออน เช่น แคลเซียมและแมกนีเซียมในน้ำกระด้าง กล่าวคือ ความสามารถในการหลีกเลี่ยงการตกตะกอนในสบู่แคลเซียมสารลดแรงตึงผิวที่มีความทนทานต่อน้ำกระด้างสูงมีประโยชน์อย่างมากสำหรับสูตรผงซักฟอกและผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคลสามารถประเมินการต้านทานน้ำกระด้างได้โดยการคำนวณการเปลี่ยนแปลงความสามารถในการละลายและกิจกรรมพื้นผิวของสารลดแรงตึงผิวเมื่อมีแคลเซียมไอออน

อีกวิธีหนึ่งในการประเมินการทนน้ำกระด้างคือการคำนวณเปอร์เซ็นต์หรือกรัมของสารลดแรงตึงผิวที่จำเป็นสำหรับสบู่แคลเซียมที่เกิดขึ้นจากโซเดียมโอเลต 100 กรัมเพื่อกระจายตัวในน้ำในพื้นที่ที่มีน้ำกระด้างสูง ความเข้มข้นของแคลเซียมและแมกนีเซียมไอออนและแร่ธาตุสูงอาจทำให้การใช้งานจริงยากขึ้นบ่อยครั้งที่โซเดียมไอออนถูกใช้เป็นตัวนับไอออนของสารลดแรงตึงผิวประจุลบสังเคราะห์เนื่องจากไอออนแคลเซียมไดวาเลนต์จับกับโมเลกุลของสารลดแรงตึงผิวทั้งสอง จึงทำให้สารลดแรงตึงผิวตกตะกอนจากสารละลายได้ง่ายขึ้น ทำให้สารชะล้างมีโอกาสน้อยลง

การศึกษาการต้านทานน้ำกระด้างของ AAS แสดงให้เห็นว่าการต้านทานกรดและน้ำกระด้างได้รับอิทธิพลอย่างมากจากหมู่คาร์บอกซิลที่เพิ่มขึ้น และความต้านทานต่อกรดและน้ำกระด้างเพิ่มขึ้นอีกตามความยาวของหมู่สเปเซอร์ระหว่างสองหมู่คาร์บอกซิลที่เพิ่มขึ้น .ลำดับของการทนกรดและน้ำกระด้างคือ C 12 glycinate < C 12 aspartate < C 12 glutamateเมื่อเปรียบเทียบพันธะไดคาร์บอกซิเลตเอไมด์กับสารลดแรงตึงผิวอะมิโนไดคาร์บอกซิเลต ตามลำดับ พบว่าช่วงค่า pH ของพันธะไดคาร์บอกซิเลตกว้างขึ้นและกิจกรรมบนผิวของมันเพิ่มขึ้นเมื่อเติมกรดในปริมาณที่เหมาะสมกรดอะมิโน N-อัลคิลที่มีไดคาร์บอกซิเลตแสดงผลคีเลตเมื่อมีแคลเซียมไอออน และ C 12 แอสพาเตตก่อตัวเป็นเจลสีขาวกลูตาเมต c 12 แสดงกิจกรรมที่พื้นผิวสูงที่ความเข้มข้น Ca 2+ สูง และคาดว่าจะใช้ในการแยกเกลือออกจากน้ำทะเล

6.11 ความสามารถในการกระจายตัว

ความสามารถในการกระจายตัวหมายถึงความสามารถของสารลดแรงตึงผิวในการป้องกันการรวมตัวกันและการตกตะกอนของสารลดแรงตึงผิวในสารละลายความสามารถในการกระจายตัวเป็นคุณสมบัติที่สำคัญของสารลดแรงตึงผิวที่ทำให้เหมาะสำหรับใช้ในผงซักฟอก เครื่องสำอาง และยาสารช่วยกระจายตัวต้องมีพันธะเอสเทอร์ อีเทอร์ เอไมด์ หรืออะมิโนระหว่างหมู่ที่ไม่ชอบน้ำและหมู่ที่ไม่ชอบน้ำที่ปลายสาย (หรือระหว่างหมู่ที่ไม่ชอบน้ำสายโซ่ตรง)

โดยทั่วไป สารลดแรงตึงผิวแบบประจุลบ เช่น อัลคาโนลามิโดซัลเฟตและสารลดแรงตึงผิวแบบแอมโฟเทอริก เช่น อะมิโดซัลโฟเบตาอีน มีประสิทธิภาพโดยเฉพาะอย่างยิ่งในฐานะสารช่วยกระจายตัวสำหรับสบู่แคลเซียม

ความพยายามในการวิจัยจำนวนมากได้กำหนดความสามารถในการกระจายตัวของ AAS ซึ่งพบว่า N-lauroyl lysine เข้ากันไม่ได้กับน้ำและยากต่อการใช้สำหรับสูตรเครื่องสำอางในซีรีย์นี้ กรดอะมิโนพื้นฐานที่ถูกแทนที่ด้วย N-acyl มีความสามารถในการกระจายตัวที่ยอดเยี่ยมและถูกใช้ในอุตสาหกรรมเครื่องสำอางเพื่อปรับปรุงสูตร

07 ความเป็นพิษ

สารลดแรงตึงผิวทั่วไป โดยเฉพาะอย่างยิ่งสารลดแรงตึงผิวที่เป็นประจุบวก มีความเป็นพิษสูงต่อสิ่งมีชีวิตในน้ำความเป็นพิษเฉียบพลันเกิดจากปรากฏการณ์ของปฏิกิริยาการดูดซับและไอออนของสารลดแรงตึงผิวที่ส่วนต่อประสานระหว่างเซลล์และน้ำการลด cmc ของสารลดแรงตึงผิวมักจะนำไปสู่การดูดซับระหว่างผิวหน้าของสารลดแรงตึงผิวที่แรงขึ้น ซึ่งมักจะส่งผลให้เกิดความเป็นพิษเฉียบพลันสูงขึ้นการเพิ่มความยาวของสายโซ่ที่ไม่ชอบน้ำของสารลดแรงตึงผิวยังนำไปสู่การเพิ่มความเป็นพิษเฉียบพลันของสารลดแรงตึงผิวAAS ส่วนใหญ่มีค่าต่ำหรือไม่เป็นพิษต่อมนุษย์และสิ่งแวดล้อม (โดยเฉพาะต่อสิ่งมีชีวิตในทะเล) และเหมาะสำหรับใช้เป็นส่วนผสมของอาหาร ยา และเครื่องสำอางนักวิจัยหลายคนได้แสดงให้เห็นว่าสารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโนนั้นอ่อนโยนและไม่ระคายเคืองต่อผิวหนังสารลดแรงตึงผิวที่มีส่วนประกอบของอาร์จินีนเป็นที่รู้กันว่ามีความเป็นพิษน้อยกว่าสารลดแรงตึงผิวทั่วไป

บริโตและคณะศึกษาคุณสมบัติทางเคมีกายภาพและพิษวิทยาของแอมฟิฟิลที่มีกรดอะมิโนเป็นส่วนประกอบหลักและ [อนุพันธ์จากไทโรซีน (Tyr) ไฮดรอกซีโพรลีน (Hyp) ซีรีน (Ser) และไลซีน (Lys)] ที่เกิดขึ้นเองของถุงน้ำประจุบวก และให้ข้อมูลความเป็นพิษเฉียบพลันแก่แอมฟิฟิล แดฟเนียแมกนา (IC 50)พวกเขาสังเคราะห์ถุงประจุบวกของสารผสม dodecyltrimethylammonium bromide (DTAB)/Lys-derivatives และ/หรือ Ser-/Lys และทดสอบความเป็นพิษต่อสิ่งแวดล้อมและศักยภาพในการละลายเม็ดเลือด โดยแสดงให้เห็นว่า AAS ทั้งหมดและของผสมที่มี vesicle ของสารดังกล่าวมีพิษน้อยกว่าสารลดแรงตึงผิว DTAB ทั่วไป .

โรซ่า และคณะตรวจสอบการจับ (การเชื่อมโยง) ของ DNA กับถุงประจุบวกที่มีกรดอะมิโนที่เสถียรซึ่งแตกต่างจากสารลดแรงตึงผิวที่เป็นประจุบวกทั่วไป ซึ่งมักจะดูเหมือนเป็นพิษ ปฏิสัมพันธ์ของสารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโนที่เป็นประจุบวกนั้นดูเหมือนจะไม่เป็นพิษAAS ประจุบวกมีพื้นฐานมาจากอาร์จินีน ซึ่งก่อตัวเป็นฟองที่มีความคงตัวตามธรรมชาติร่วมกับสารลดแรงตึงผิวประจุลบบางชนิดมีรายงานว่าสารยับยั้งการกัดกร่อนที่มีกรดอะมิโนเป็นส่วนประกอบไม่เป็นพิษเช่นกันสารลดแรงตึงผิวเหล่านี้สังเคราะห์ได้ง่ายด้วยความบริสุทธิ์สูง (สูงถึง 99%) ต้นทุนต่ำ ย่อยสลายได้ง่าย และละลายได้อย่างสมบูรณ์ในตัวกลางที่เป็นน้ำการศึกษาหลายชิ้นแสดงให้เห็นว่าสารลดแรงตึงผิวกรดอะมิโนที่มีกำมะถันนั้นเหนือกว่าในการยับยั้งการกัดกร่อน

ในการศึกษาล่าสุด Perinelli et al.รายงานรายละเอียดทางพิษวิทยาที่น่าพอใจของ rhamnolipids เมื่อเทียบกับสารลดแรงตึงผิวทั่วไปRhamnolipids เป็นที่รู้จักกันว่าทำหน้าที่เป็นตัวเพิ่มความสามารถในการซึมผ่านพวกเขายังรายงานผลของ rhamnolipids ต่อการซึมผ่านของเยื่อบุผิวของยาระดับโมเลกุลขนาดใหญ่

08 ฤทธิ์ต้านจุลชีพ

ฤทธิ์ต้านจุลชีพของสารลดแรงตึงผิวสามารถประเมินได้จากความเข้มข้นต่ำสุดในการยับยั้งฤทธิ์ต้านจุลชีพของสารลดแรงตึงผิวที่มีอาร์จินีนได้รับการศึกษาอย่างละเอียดพบว่าแบคทีเรียแกรมลบมีความทนทานต่อสารลดแรงตึงผิวที่มีอาร์จินีนมากกว่าแบคทีเรียแกรมบวกฤทธิ์ต้านจุลชีพของสารลดแรงตึงผิวมักจะเพิ่มขึ้นโดยการมีอยู่ของไฮดรอกซิล ไซโคลโพรเพน หรือพันธะที่ไม่อิ่มตัวภายในสายอะซิลCastillo และคณะแสดงให้เห็นว่าความยาวของสายอะซิลและประจุบวกจะเป็นตัวกำหนดค่า HLB (สมดุลที่ชอบน้ำ-ไลโปฟิลิก) ของโมเลกุล และสิ่งเหล่านี้มีผลต่อความสามารถในการทำลายเยื่อหุ้มเซลล์Nα-acylarginine methyl ester เป็นสารลดแรงตึงผิวประจุบวกที่สำคัญอีกประเภทหนึ่งที่มีฤทธิ์ต้านจุลชีพในวงกว้าง และสามารถย่อยสลายทางชีวภาพได้ง่ายและมีความเป็นพิษต่ำหรือไม่มีเลยการศึกษาปฏิสัมพันธ์ของสารลดแรงตึงผิวที่มีฐานเป็น Nα-acylarginine เมทิลเอสเทอร์กับ 1,2-dipalmitoyl-sn-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine และ 1,2-ditetradecanoyl-sn-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine เยื่อแบบจำลอง และกับสิ่งมีชีวิตใน การมีหรือไม่มีสิ่งกีดขวางภายนอกแสดงว่าสารลดแรงตึงผิวประเภทนี้มีฤทธิ์ต้านจุลชีพที่ดี ผลการวิจัยพบว่าสารลดแรงตึงผิวมีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียได้ดี

09 คุณสมบัติการไหล

คุณสมบัติทางรีโอโลยีของสารลดแรงตึงผิวมีบทบาทสำคัญมากในการกำหนดและคาดการณ์การใช้งานในอุตสาหกรรมต่างๆ รวมถึงอาหาร เภสัชภัณฑ์ การสกัดน้ำมัน การดูแลส่วนบุคคล และผลิตภัณฑ์ดูแลบ้านมีการศึกษาจำนวนมากเพื่อหารือเกี่ยวกับความสัมพันธ์ระหว่างความหนืดของสารลดแรงตึงผิวกรดอะมิโนและ cmc

10 การประยุกต์ใช้ในอุตสาหกรรมเครื่องสำอาง

AAS ถูกนำมาใช้ในการกำหนดผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคลมากมายพบว่าโพแทสเซียม N-cocoyl glycinate อ่อนโยนต่อผิวและใช้ในการทำความสะอาดผิวหน้าเพื่อขจัดตะกอนและเครื่องสำอางกรด n-Acyl-L-กลูตามิกมีกลุ่มคาร์บอกซิลสองกลุ่ม ซึ่งทำให้ละลายน้ำได้มากขึ้นในบรรดา AAS เหล่านี้ AAS ที่มีกรดไขมัน C 12 ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการทำความสะอาดผิวหน้าเพื่อขจัดตะกอนและเครื่องสำอางAAS ที่มีห่วงโซ่ C 18 ใช้เป็นอิมัลซิไฟเออร์ในผลิตภัณฑ์ดูแลผิว และเกลือของ N-Lauryl alanine เป็นที่รู้จักกันในการสร้างโฟมครีมที่ไม่ระคายเคืองต่อผิวหนัง ดังนั้นจึงสามารถใช้ในการกำหนดผลิตภัณฑ์ดูแลทารกได้AAS ที่ใช้ N-Lauryl ที่ใช้ในยาสีฟันมีคุณสมบัติในการชำระล้างที่ดีคล้ายกับสบู่ และมีฤทธิ์ในการยับยั้งเอนไซม์อย่างเข้มข้น

ในช่วงไม่กี่ทศวรรษที่ผ่านมา การเลือกใช้สารลดแรงตึงผิวสำหรับเครื่องสำอาง ผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคล และเภสัชภัณฑ์ได้มุ่งเน้นไปที่ความเป็นพิษต่ำ ความอ่อนโยน ความอ่อนโยนต่อการสัมผัสและความปลอดภัยผู้บริโภคผลิตภัณฑ์เหล่านี้ตระหนักถึงความระคายเคือง ความเป็นพิษ และปัจจัยด้านสิ่งแวดล้อมที่อาจเกิดขึ้น

ทุกวันนี้ AAS ถูกนำมาใช้ในการจัดทำแชมพู ยาย้อมผม และสบู่อาบน้ำ เนื่องจากข้อดีหลายประการที่เหนือกว่าผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางและผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคลแบบดั้งเดิมสารลดแรงตึงผิวที่เป็นโปรตีนมีคุณสมบัติที่จำเป็นสำหรับผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคลAAS บางชนิดมีความสามารถในการขึ้นรูปฟิล์ม ในขณะที่บางชนิดมีความสามารถในการเกิดฟองที่ดี

กรดอะมิโนเป็นปัจจัยให้ความชุ่มชื้นตามธรรมชาติที่สำคัญในชั้นสตราตัมคอร์เนียมเมื่อเซลล์ผิวหนังชั้นนอกตาย พวกมันจะกลายเป็นส่วนหนึ่งของสตราตัม คอร์เนียม และโปรตีนภายในเซลล์จะค่อยๆ สลายไปเป็นกรดอะมิโนจากนั้นกรดอะมิโนเหล่านี้จะถูกลำเลียงต่อไปในชั้นสตราตัม คอร์เนียม ซึ่งจะดูดซับไขมันหรือสารคล้ายไขมันเข้าสู่ชั้นอิพิเดอร์มอล สตราตัม คอร์เนียม ซึ่งจะช่วยปรับปรุงความยืดหยุ่นของผิวประมาณ 50% ของปัจจัยความชุ่มชื้นตามธรรมชาติในผิวประกอบด้วยกรดอะมิโนและไพร์โรลิโดน

คอลลาเจนซึ่งเป็นส่วนผสมของเครื่องสำอางทั่วไปยังมีกรดอะมิโนที่ทำให้ผิวอ่อนนุ่มปัญหาผิว เช่น ความหยาบกร้านและความหมองคล้ำส่วนใหญ่เกิดจากการขาดกรดอะมิโนงานวิจัยชิ้นหนึ่งแสดงให้เห็นว่าการผสมกรดอะมิโนกับครีมช่วยบรรเทาอาการไหม้ของผิวหนัง และบริเวณที่ได้รับผลกระทบกลับคืนสู่สภาพปกติโดยไม่กลายเป็นแผลเป็นคีลอยด์

นอกจากนี้ยังพบว่ากรดอะมิโนมีประโยชน์อย่างมากในการดูแลหนังกำพร้าที่เสียหายผมแห้งไม่มีรูปทรงอาจบ่งบอกถึงความเข้มข้นของกรดอะมิโนที่ลดลงในชั้นคอร์เนียมที่ถูกทำลายอย่างรุนแรงกรดอะมิโนมีความสามารถในการซึมผ่านหนังกำพร้าเข้าสู่แกนผมและดูดซับความชื้นจากผิวหนังความสามารถของสารลดแรงตึงผิวที่มีกรดอะมิโนนี้ทำให้มีประโยชน์อย่างมากในแชมพู ยาย้อมผม น้ำยาปรับสีผม ครีมนวดผม และการมีอยู่ของกรดอะมิโนทำให้เส้นผมแข็งแรง

11 การประยุกต์ใช้ในเครื่องสำอางในชีวิตประจำวัน

ปัจจุบัน มีความต้องการผงซักฟอกสูตรที่มีกรดอะมิโนเพิ่มขึ้นทั่วโลกเป็นที่ทราบกันดีว่า AAS มีความสามารถในการทำความสะอาด ความสามารถในการเกิดฟอง และคุณสมบัติในการทำให้ผ้านุ่มได้ดีกว่า ซึ่งทำให้เหมาะสำหรับผงซักฟอกในครัวเรือน แชมพู ครีมอาบน้ำ และการใช้งานอื่นๆมีรายงานว่า AAS แอมโฟเทอริกที่ได้จากกรดแอสปาร์ติกเป็นผงซักฟอกที่มีประสิทธิภาพสูงพร้อมคุณสมบัติการเป็นคีเลตพบว่าการใช้ส่วนผสมของผงซักฟอกซึ่งประกอบด้วยกรด N-alkyl-β-aminoethoxy ช่วยลดการระคายเคืองต่อผิวหนังมีรายงานว่าสูตรน้ำยาซักผ้าประกอบด้วย N-cocoyl-β-aminopropionate เป็นผงซักฟอกที่มีประสิทธิภาพสำหรับคราบน้ำมันบนพื้นผิวโลหะสารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโนคาร์บอกซิลิก C 14 CHOHCH 2 NHCH 2 COONa ยังได้รับการพิสูจน์แล้วว่ามีสารชำระล้างที่ดีกว่าและใช้สำหรับทำความสะอาดสิ่งทอ พรม เส้นผม แก้ว ฯลฯ กรด 2-ไฮดรอกซี-3-อะมิโนโพรพิโอนิก-N,N- เป็นที่ทราบกันดีว่าอนุพันธ์ของกรดอะซิโตอะซิติกมีความสามารถในการทำให้เกิดสารเชิงซ้อนได้ดี และด้วยเหตุนี้จึงให้ความเสถียรแก่สารฟอกขาว

Keigo และ Tatsuya ได้รายงานการเตรียมสูตรผงซักฟอกตาม N-(N'-long-chain acyl-β-alanyl)-β-alanine ในสิทธิบัตรของพวกเขาเพื่อความสามารถในการซักและความเสถียรที่ดีขึ้น ฟองแตกง่าย และทำให้ผ้านุ่มขึ้น .คาโอพัฒนาสูตรผงซักฟอกโดยใช้ N-Acyl-1 -N-hydroxy-β-alanine และรายงานการระคายเคืองต่อผิวหนังต่ำ ต้านทานน้ำสูง และพลังขจัดคราบสูง

อายิโนะโมะโต๊ะ บริษัทญี่ปุ่นใช้ AAS ที่มีความเป็นพิษต่ำและย่อยสลายได้ง่าย โดยอิงจากกรดแอล-กลูตามิก แอล-อาร์จินีน และแอล-ไลซีน เป็นส่วนผสมหลักในแชมพู ผงซักฟอก และเครื่องสำอาง (รูปที่ 13)มีรายงานความสามารถของสารเติมแต่งเอนไซม์ในสูตรผงซักฟอกเพื่อขจัดคราบโปรตีนมีรายงานว่า N-acyl AAS ที่ได้จากกรดกลูตามิก อะลานีน เมทิลไกลซีน ซีรีน และกรดแอสปาร์ติก ใช้เป็นผงซักฟอกชนิดน้ำที่ดีเยี่ยมในสารละลายที่เป็นน้ำสารลดแรงตึงผิวเหล่านี้ไม่เพิ่มความหนืดเลย แม้ในอุณหภูมิที่ต่ำมาก และสามารถเคลื่อนย้ายได้ง่ายจากถังเก็บของอุปกรณ์ทำฟองเพื่อให้ได้โฟมที่เป็นเนื้อเดียวกัน

เวลาโพสต์: มิ.ย.-09-2565