สารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโน

สารบัญสำหรับบทความนี้:

1. การพัฒนากรดอะมิโน

2. คุณสมบัติทางโครงสร้าง

3. องค์ประกอบทางเคมี

4.การจำแนกประเภท

5. การสังเคราะห์

6. คุณสมบัติทางเคมีกายภาพ

7. ความเป็นพิษ

8. ฤทธิ์ต้านจุลชีพ

9. คุณสมบัติทางรีโอโลยี

10. การใช้งานในอุตสาหกรรมเครื่องสำอาง

11. การประยุกต์ใช้ในเครื่องสำอางในชีวิตประจำวัน

สารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโน (AAS)เป็นสารลดแรงตึงผิวประเภทหนึ่งที่เกิดจากการรวมกลุ่มที่ไม่ชอบน้ำเข้ากับกรดอะมิโนตั้งแต่หนึ่งตัวขึ้นไป ในกรณีนี้ กรดอะมิโนสามารถสังเคราะห์หรือได้มาจากโปรตีนไฮโดรไลเสตหรือแหล่งหมุนเวียนที่คล้ายกัน บทความนี้ครอบคลุมรายละเอียดของเส้นทางสังเคราะห์ส่วนใหญ่ที่มีอยู่สำหรับ AAS และผลกระทบของเส้นทางที่แตกต่างกันต่อคุณสมบัติทางเคมีกายภาพของผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย ซึ่งรวมถึงความสามารถในการละลาย ความคงตัวในการกระจายตัว ความเป็นพิษ และความสามารถในการย่อยสลายทางชีวภาพ เนื่องจากเป็นสารลดแรงตึงผิวประเภทหนึ่งในความต้องการที่เพิ่มขึ้น ความอเนกประสงค์ของ AAS เนื่องจากโครงสร้างที่แปรผันทำให้เกิดโอกาสทางการค้าจำนวนมาก

เนื่องจากสารลดแรงตึงผิวถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในผงซักฟอก อิมัลซิไฟเออร์ สารยับยั้งการกัดกร่อน การนำน้ำมันกลับมาใช้ในระดับอุดมศึกษา และเภสัชภัณฑ์ นักวิจัยจึงไม่เคยหยุดใส่ใจกับสารลดแรงตึงผิว

สารลดแรงตึงผิวเป็นผลิตภัณฑ์เคมีที่เป็นตัวแทนมากที่สุดซึ่งมีการบริโภคในปริมาณมากในแต่ละวันทั่วโลก และมีผลกระทบด้านลบต่อสภาพแวดล้อมทางน้ำการศึกษาพบว่าการใช้สารลดแรงตึงผิวแบบดั้งเดิมอย่างแพร่หลายสามารถส่งผลเสียต่อสิ่งแวดล้อมได้

ปัจจุบัน การไม่เป็นพิษ ความสามารถในการย่อยสลายทางชีวภาพ และความเข้ากันได้ทางชีวภาพ เกือบจะมีความสำคัญต่อผู้บริโภคพอๆ กับประโยชน์ใช้สอยและประสิทธิภาพของสารลดแรงตึงผิว

สารลดแรงตึงผิวทางชีวภาพเป็นสารลดแรงตึงผิวที่เป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมและยั่งยืน ซึ่งสังเคราะห์ตามธรรมชาติโดยจุลินทรีย์ เช่น แบคทีเรีย เชื้อรา และยีสต์ หรือหลั่งออกมานอกเซลล์ดังนั้น สารลดแรงตึงผิวทางชีวภาพยังสามารถเตรียมได้โดยการออกแบบโมเลกุลเพื่อเลียนแบบโครงสร้างแอมฟิฟิลิกตามธรรมชาติ เช่น ฟอสโฟลิพิด อัลคิลไกลโคไซด์ และกรดอะมิโนอะซิล

สารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโน (AAS)เป็นหนึ่งในสารลดแรงตึงผิวทั่วไป ซึ่งมักผลิตจากวัตถุดิบจากสัตว์หรือผลผลิตทางการเกษตร ในช่วงสองทศวรรษที่ผ่านมา AAS ได้รับความสนใจอย่างมากจากนักวิทยาศาสตร์ในฐานะสารลดแรงตึงผิวชนิดใหม่ ไม่เพียงเพราะสามารถสังเคราะห์ได้จากทรัพยากรหมุนเวียนเท่านั้น แต่ยังเป็นเพราะ AAS สามารถย่อยสลายได้ง่ายและมีผลพลอยได้ที่ไม่เป็นอันตราย ทำให้ปลอดภัยสำหรับ สิ่งแวดล้อม.

AAS สามารถกำหนดได้ว่าเป็นประเภทของสารลดแรงตึงผิวที่ประกอบด้วยกรดอะมิโนที่มีกลุ่มกรดอะมิโน (HO 2 C-CHR-NH 2) หรือกรดอะมิโนตกค้าง (HO 2 C-CHR-NH-) กรดอะมิโนทำหน้าที่ได้ 2 ขอบเขตทำให้เกิดสารลดแรงตึงผิวหลากหลายชนิด เป็นที่ทราบกันว่ากรดอะมิโนโปรตีนมาตรฐานทั้งหมด 20 ชนิดมีอยู่ในธรรมชาติ และมีหน้าที่รับผิดชอบต่อปฏิกิริยาทางสรีรวิทยาทั้งหมดในการเจริญเติบโตและกิจกรรมในชีวิต พวกมันแตกต่างกันตามเรซิดิว R เท่านั้น (รูปที่ 1, pk a คือลอการิทึมลบของค่าคงที่การแยกตัวของกรดของสารละลาย) บางชนิดไม่มีขั้วและไม่ชอบน้ำ บางชนิดมีขั้วและชอบน้ำ บางชนิดมีสภาพเป็นด่าง และบางชนิดมีสภาพเป็นกรด

เนื่องจากกรดอะมิโนเป็นสารประกอบหมุนเวียน สารลดแรงตึงผิวที่สังเคราะห์จากกรดอะมิโนจึงมีศักยภาพสูงที่จะกลายเป็นสารลดแรงตึงผิวและเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อม โครงสร้างที่เรียบง่ายและเป็นธรรมชาติ ความเป็นพิษต่ำ และความสามารถในการย่อยสลายทางชีวภาพอย่างรวดเร็ว มักจะทำให้สารเหล่านี้เหนือกว่าสารลดแรงตึงผิวทั่วไป การใช้วัตถุดิบหมุนเวียน (เช่น กรดอะมิโนและน้ำมันพืช) AAS สามารถผลิตได้โดยเส้นทางเทคโนโลยีชีวภาพและเส้นทางเคมีที่แตกต่างกัน

ในช่วงต้นศตวรรษที่ 20 มีการค้นพบกรดอะมิโนเป็นครั้งแรกเพื่อใช้เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารลดแรงตึงผิวAAS ส่วนใหญ่จะใช้เป็นสารกันบูดในสูตรยาและเครื่องสำอางนอกจากนี้ พบว่า AAS มีฤทธิ์ทางชีวภาพในการต่อต้านแบคทีเรีย เนื้องอก และไวรัสที่ก่อให้เกิดโรคหลายชนิด ในปี พ.ศ. 2531 ความพร้อมของ AAS ที่มีต้นทุนต่ำทำให้เกิดความสนใจในการวิจัยเกี่ยวกับกิจกรรมบนพื้นผิว ปัจจุบัน ด้วยการพัฒนาของเทคโนโลยีชีวภาพ กรดอะมิโนบางชนิดยังสามารถสังเคราะห์ในเชิงพาณิชย์ได้ในวงกว้างโดยใช้ยีสต์ ซึ่งพิสูจน์ทางอ้อมว่าการผลิต AAS เป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมมากกว่า

01 การพัฒนากรดอะมิโน

ในช่วงต้นศตวรรษที่ 19 เมื่อมีการค้นพบกรดอะมิโนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติเป็นครั้งแรก โครงสร้างของพวกมันถูกคาดการณ์ว่ามีคุณค่าอย่างยิ่ง โดยสามารถใช้เป็นวัตถุดิบในการเตรียมแอมฟิไฟล์ได้ การศึกษาครั้งแรกเกี่ยวกับการสังเคราะห์ AAS ถูกรายงานโดย Bondi ในปี 1909

ในการศึกษานั้น N-acylglycine และ N-acylalanine ถูกนำมาใช้เป็นกลุ่มที่ชอบน้ำสำหรับสารลดแรงตึงผิว งานต่อมาเกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์กรดไลโปอะมิโน (AAS) โดยใช้ไกลซีนและอะลานีน และเฮนทริช และคณะ เผยแพร่ชุดผลการวิจัยรวมถึงการยื่นจดสิทธิบัตรครั้งแรกเกี่ยวกับการใช้เกลืออะซิล ซาร์โคซิเนต และเกลืออะซิล แอสพาร์เทต เป็นสารลดแรงตึงผิวในผลิตภัณฑ์ทำความสะอาดในครัวเรือน (เช่น แชมพู ผงซักฟอก และยาสีฟัน)ต่อมา นักวิจัยจำนวนมากได้ตรวจสอบคุณสมบัติการสังเคราะห์และเคมีกายภาพของกรดอะมิโนอะซิล จนถึงปัจจุบัน มีการตีพิมพ์วรรณกรรมจำนวนมากเกี่ยวกับการสังเคราะห์ คุณสมบัติ การใช้งานทางอุตสาหกรรม และความสามารถในการย่อยสลายทางชีวภาพของ AAS

02 คุณสมบัติทางโครงสร้าง

สายโซ่กรดไขมันที่ไม่ชอบน้ำแบบไม่มีขั้วของ AAS อาจแตกต่างกันในโครงสร้าง ความยาวสาย และจำนวนความหลากหลายของโครงสร้างและกิจกรรมพื้นผิวที่สูงของ AAS อธิบายความหลากหลายขององค์ประกอบในวงกว้างและคุณสมบัติทางเคมีกายภาพและชีวภาพ กลุ่มหัวของ AAS ประกอบด้วยกรดอะมิโนหรือเปปไทด์ ความแตกต่างในกลุ่มส่วนหัวจะกำหนดการดูดซับ การรวมตัว และกิจกรรมทางชีวภาพของสารลดแรงตึงผิวเหล่านี้ กลุ่มฟังก์ชันในกลุ่มส่วนหัวจะกำหนดประเภทของ AAS รวมถึงประจุบวก ประจุลบ ประจุลบ และแอมโฟเทอริก การรวมกันของกรดอะมิโนที่ชอบน้ำและส่วนสายโซ่ยาวที่ไม่ชอบน้ำทำให้เกิดโครงสร้างแอมฟิฟิลิกที่ทำให้โมเลกุลมีความไวต่อพื้นผิวสูง นอกจากนี้การมีอยู่ของอะตอมคาร์บอนที่ไม่สมมาตรในโมเลกุลจะช่วยสร้างโมเลกุลไครัล

03 องค์ประกอบทางเคมี

เปปไทด์และโพลีเปปไทด์ทั้งหมดเป็นผลิตภัณฑ์โพลีเมอไรเซชันของกรด α-Proteinogenic α-Amino เกือบ 20 ชนิดเหล่านี้ กรดα-Amino ทั้ง 20 ชนิดมีหมู่ฟังก์ชันของกรดคาร์บอกซิลิก (-COOH) และหมู่ฟังก์ชันอะมิโน (-NH 2) ซึ่งทั้งสองกลุ่มติดอยู่กับอะตอม α-คาร์บอนเตตราฮีดรัลเดียวกัน กรดอะมิโนแตกต่างกันโดยกลุ่ม R ที่แตกต่างกันที่เกาะอยู่กับ α-คาร์บอน (ยกเว้นไลซีน โดยที่กลุ่ม R คือไฮโดรเจน) หมู่ R อาจมีโครงสร้าง ขนาด และประจุต่างกัน (ความเป็นกรด ความเป็นด่าง) ความแตกต่างเหล่านี้ยังกำหนดความสามารถในการละลายของกรดอะมิโนในน้ำด้วย

กรดอะมิโนคือไครัล (ยกเว้นไกลซีน) และมีฤทธิ์ทางแสงตามธรรมชาติเนื่องจากมีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่องค์ประกอบที่เชื่อมโยงกับอัลฟาคาร์บอน กรดอะมิโนมีโครงสร้างที่เป็นไปได้สองแบบ เป็นภาพสะท้อนที่ไม่ทับซ้อนกัน แม้ว่าจำนวน L-สเตอริโอไอโซเมอร์จะสูงกว่ามากก็ตาม กลุ่ม R ที่มีอยู่ในกรดอะมิโนบางชนิด (ฟีนิลอะลานีน ไทโรซีน และทริปโตเฟน) คือเอริล ซึ่งนำไปสู่การดูดซับรังสียูวีสูงสุดที่ 280 นาโนเมตร α-COOH ที่เป็นกรดและ α-NH 2 พื้นฐานในกรดอะมิโนมีความสามารถในการแตกตัวเป็นไอออนได้ และสเตอริโอไอโซเมอร์ทั้งสองตัว ไม่ว่าพวกมันจะเป็นชนิดใดก็ตาม จะสร้างสมดุลไอออไนเซชันตามที่แสดงด้านล่าง

R-COOH ↔R-COO^-＋ฮ

อาร์-เอ็นเอช₃↔R-NH₂＋ฮ

ดังที่แสดงในสมดุลไอออไนเซชันข้างต้น กรดอะมิโนประกอบด้วยกลุ่มที่เป็นกรดอ่อนอย่างน้อยสองกลุ่ม อย่างไรก็ตามหมู่คาร์บอกซิลมีความเป็นกรดมากกว่ามากเมื่อเทียบกับกลุ่มอะมิโนที่มีโปรตอน pH 7.4 หมู่คาร์บอกซิลถูกสลายโปรตอน ในขณะที่หมู่อะมิโนถูกโปรตอน กรดอะมิโนที่มีหมู่ R ที่ไม่สามารถแตกตัวเป็นไอออนได้จะมีสภาพเป็นกลางทางไฟฟ้าที่ pH นี้และเกิดสวิตเตอร์ไอออน

04 การจำแนกประเภท

AAS สามารถจำแนกตามเกณฑ์สี่ประการ ซึ่งจะอธิบายด้านล่างตามลำดับ

4.1 ตามแหล่งกำเนิด

ตามแหล่งกำเนิด AAS สามารถแบ่งได้เป็น 2 ประเภทดังนี้ ① หมวดหมู่ธรรมชาติ

สารประกอบที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติบางชนิดที่มีกรดอะมิโนยังมีความสามารถในการลดแรงตึงของพื้นผิว/ผิวหน้า และบางชนิดยังมีประสิทธิภาพเกินประสิทธิภาพของไกลโคลิพิดอีกด้วย AAS เหล่านี้เรียกอีกอย่างว่าไลโปเปปไทด์ ไลโปเปปไทด์เป็นสารประกอบที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ มักผลิตโดยสายพันธุ์บาซิลลัส

AAS ดังกล่าวยังแบ่งออกเป็น 3 คลาสย่อยเพิ่มเติม:เซอร์แฟกติน อิทูริน และเฟงจิซิน

ตระกูลเปปไทด์ที่ออกฤทธิ์บนพื้นผิวประกอบด้วยเฮปตาเปปไทด์หลากหลายรูปแบบจากสสารหลากหลายชนิดดังแสดงในรูปที่ 2a ซึ่งโซ่กรดไขมันβ-ไฮดรอกซีไม่อิ่มตัว C12-C16 เชื่อมโยงกับเปปไทด์ เปปไทด์ที่ออกฤทธิ์ที่พื้นผิวคือแมโครไซคลิกแลคโตนซึ่งวงแหวนถูกปิดโดยการเร่งปฏิกิริยาระหว่างปลาย C ของกรดไขมันβ-ไฮดรอกซีและเปปไทด์

ในคลาสย่อยของ iturin มีหกสายพันธุ์หลัก ได้แก่ iturin A และ C, mycosubtilin และ bacillomycin D, F และ Lในทุกกรณี เฮปตาเปปไทด์จะเชื่อมโยงกับสายโซ่ C14-C17 ของกรดไขมัน β-อะมิโน (สายโซ่สามารถมีความหลากหลายได้) ในกรณีของอีคูริไมซิน หมู่อะมิโนที่ตำแหน่ง β สามารถสร้างพันธะเอไมด์กับปลาย C ได้ จึงสร้างโครงสร้างแมคโครไซคลิกแลคตัม

คลาสย่อย fengycin ประกอบด้วย fengycin A และ B ซึ่งเรียกอีกอย่างว่า plipastatin เมื่อ Tyr9 มีการกำหนดค่า Dเดคาเปปไทด์เชื่อมโยงกับห่วงโซ่กรดไขมันβ-ไฮดรอกซีอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว C14 -C18 ตามโครงสร้างแล้ว พลิพาสแตตินยังเป็นแมโครไซคลิกแลคโตนอีกด้วย ซึ่งมีสายโซ่ด้านข้าง Tyr ที่ตำแหน่ง 3 ของลำดับเปปไทด์ และสร้างพันธะเอสเทอร์กับเรซิดิวที่ปลาย C ดังนั้นจึงสร้างโครงสร้างวงแหวนภายใน (ดังเช่นกรณีของ Pseudomonas lipopeptides หลายชนิด)

② หมวดหมู่สังเคราะห์

AAS ยังสามารถสังเคราะห์ได้โดยใช้กรดอะมิโนที่เป็นกรด เบสและเป็นกลางใดๆ ก็ได้ กรดอะมิโนทั่วไปที่ใช้สำหรับการสังเคราะห์ AAS ได้แก่ กรดกลูตามิก, ซีรีน, โพรลีน, กรดแอสปาร์ติก, ไกลซีน, อาร์จินีน, อะลานีน, ลิวซีน และโปรตีนไฮโดรไลเสต สารลดแรงตึงผิวประเภทย่อยนี้สามารถเตรียมได้โดยวิธีทางเคมี เอนไซม์ และเคมีเอนไซม์ อย่างไรก็ตาม สำหรับการผลิต AAS การสังเคราะห์ทางเคมีมีความเป็นไปได้ในเชิงเศรษฐกิจมากกว่า ตัวอย่างทั่วไปได้แก่กรด N-lauroyl-L-กลูตามิกและกรด N-palmitoyl-L-กลูตามิก

4.2 ขึ้นอยู่กับองค์ประกอบทดแทนสายอะลิฟาติก

ขึ้นอยู่กับองค์ประกอบแทนที่ของสายอะลิฟาติก สารลดแรงตึงผิวที่มีกรดอะมิโนสามารถแบ่งได้เป็น 2 ประเภท

ตามตำแหน่งของตัวสำรอง

AAS ที่ทดแทนด้วย N

ในสารประกอบแทนที่ N หมู่อะมิโนจะถูกแทนที่ด้วยหมู่ที่ชอบไขมันหรือหมู่คาร์บอกซิล ส่งผลให้สูญเสียความเป็นพื้นฐาน ตัวอย่างที่ง่ายที่สุดของ AAS ที่ถูกแทนที่ด้วย N คือกรดอะมิโน N-acyl ซึ่งเป็นสารลดแรงตึงผิวที่มีประจุลบเป็นหลัก AAS ที่ถูกทดแทนด้วย n มีพันธะเอไมด์ติดอยู่ระหว่างส่วนที่ไม่ชอบน้ำและส่วนที่ไม่ชอบน้ำ พันธะเอไมด์มีความสามารถในการสร้างพันธะไฮโดรเจน ซึ่งเอื้อต่อการย่อยสลายของสารลดแรงตึงผิวนี้ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด ดังนั้นจึงทำให้สามารถย่อยสลายทางชีวภาพได้

AAS ที่ทดแทนด้วย C

ในสารประกอบทดแทน C การทดแทนจะเกิดขึ้นที่หมู่คาร์บอกซิล (ผ่านพันธะเอไมด์หรือเอสเทอร์) สารประกอบที่แทนที่ C โดยทั่วไป (เช่น เอสเทอร์หรือเอไมด์) เป็นสารลดแรงตึงผิวที่มีประจุบวกเป็นหลัก

3.N- และ AAS แทนที่ C

ในสารลดแรงตึงผิวประเภทนี้ทั้งหมู่อะมิโนและคาร์บอกซิลเป็นส่วนที่ชอบน้ำ ประเภทนี้โดยพื้นฐานแล้วเป็นสารลดแรงตึงผิวแบบแอมโฟเทอริก

4.3 ตามจำนวนหางที่ไม่ชอบน้ำ

ขึ้นอยู่กับจำนวนกลุ่มส่วนหัวและหางที่ไม่ชอบน้ำ AAS สามารถแบ่งออกเป็นสี่กลุ่ม AAS แบบสายตรง, AAS ชนิดราศีเมถุน (ไดเมอร์), AAS ชนิดกลีเซอรอลิพิด และ AAS ชนิดแอมฟิฟิลิกแบบไบเซฟาลิก (โบลา) สารลดแรงตึงผิวแบบสายตรงคือสารลดแรงตึงผิวที่ประกอบด้วยกรดอะมิโนที่มีหางที่ไม่ชอบน้ำเพียงอันเดียว (รูปที่ 3) AAS ประเภทราศีเมถุนมีกลุ่มหัวขั้วกรดอะมิโนสองกลุ่มและหางที่ไม่ชอบน้ำสองกลุ่มต่อโมเลกุล (รูปที่ 4) ในโครงสร้างประเภทนี้ AAS แบบโซ่ตรงสองตัวเชื่อมต่อกันด้วยตัวเว้นระยะ และจึงเรียกว่าไดเมอร์ ในทางกลับกัน ในประเภท Glycerolipid AAS หางที่ไม่ชอบน้ำทั้งสองหางจะติดอยู่กับกลุ่มส่วนหัวของกรดอะมิโนกลุ่มเดียวกัน สารลดแรงตึงผิวเหล่านี้ถือได้ว่าเป็นสารอะนาล็อกของโมโนกลีเซอไรด์ ไดกลีเซอไรด์ และฟอสโฟลิพิด ในขณะที่ AAS ประเภท Bola นั้น กลุ่มหัวกรดอะมิโนสองกลุ่มเชื่อมโยงกันด้วยหางที่ไม่ชอบน้ำ

4.4 ตามประเภทของหัวหน้ากลุ่ม

1. AAS ประจุบวก

กลุ่มหัวของสารลดแรงตึงผิวชนิดนี้มีประจุบวก AAS ประจุบวกที่เก่าแก่ที่สุดคือเอทิลโคโคอิลอาร์จิเนตซึ่งเป็นไพโรลิโดนคาร์บอกซีเลต คุณสมบัติที่เป็นเอกลักษณ์และหลากหลายของสารลดแรงตึงผิวนี้ทำให้มีประโยชน์ในการฆ่าเชื้อ สารต้านจุลชีพ สารป้องกันไฟฟ้าสถิต ครีมนวดผม อีกทั้งยังอ่อนโยนต่อดวงตาและผิวหนัง และสามารถย่อยสลายทางชีวภาพได้ง่าย Singare และ Mhatre สังเคราะห์ AAS ประจุบวกที่มีอาร์จินีนเป็นพื้นฐานและประเมินคุณสมบัติทางเคมีฟิสิกส์ของพวกมัน ในการศึกษานี้ พวกเขาอ้างว่าผลิตภัณฑ์ที่ได้รับโดยใช้เงื่อนไขปฏิกิริยาชอทเทน-เบามันน์ให้ผลตอบแทนสูง เมื่อความยาวสายโซ่อัลคิลเพิ่มขึ้นและความสามารถในการไม่ชอบน้ำ พบว่ากิจกรรมพื้นผิวของสารลดแรงตึงผิวเพิ่มขึ้นและความเข้มข้นของไมเซลล์วิกฤต (cmc) ลดลง อีกประการหนึ่งคือโปรตีนควอเทอร์นารีอะซิล ซึ่งมักใช้เป็นครีมนวดในผลิตภัณฑ์ดูแลเส้นผม

②AAS แบบประจุลบ

ในสารลดแรงตึงผิวชนิดประจุลบ กลุ่มหัวขั้วของสารลดแรงตึงผิวมีประจุลบ ซาร์โคซีน (CH 3 -NH-CH 2 -COOH, N-methylglycine) ซึ่งเป็นกรดอะมิโนที่พบได้ทั่วไปในเม่นทะเลและดาวทะเล มีความสัมพันธ์ทางเคมีกับไกลซีน (NH 2 -CH 2 -COOH,) ซึ่งเป็นกรดอะมิโนพื้นฐานที่พบ ในเซลล์ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม -COOH) มีความสัมพันธ์ทางเคมีกับไกลซีน ซึ่งเป็นกรดอะมิโนพื้นฐานที่พบในเซลล์ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม กรดลอริก กรดเตตร้าเดคาโนอิก กรดโอเลอิก รวมถึงเฮไลด์และเอสเทอร์ของพวกมันมักใช้ในการสังเคราะห์สารลดแรงตึงผิวซาร์โคซิเนต ซาร์โคซิเนตมีความอ่อนโยนโดยธรรมชาติ ดังนั้นจึงมักใช้ในน้ำยาบ้วนปาก แชมพู สเปรย์โฟมโกนหนวด ครีมกันแดด น้ำยาทำความสะอาดผิว และผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางอื่นๆ

AAS ประจุลบที่มีจำหน่ายในท้องตลาดอื่นๆ ได้แก่ Amisoft CS-22 และ AmiliteGCK-12 ซึ่งเป็นชื่อทางการค้าของโซเดียม N-cocoyl-L-กลูตาเมต และโพแทสเซียม N-cocoyl glycinate ตามลำดับ โดยทั่วไปแล้ว Amilite จะถูกใช้เป็นสารทำให้เกิดฟอง ผงซักฟอก สารช่วยละลาย อิมัลซิไฟเออร์ และสารช่วยกระจายตัว และมีการใช้งานหลายอย่างในเครื่องสำอาง เช่น แชมพู สบู่อาบน้ำ ครีมอาบน้ำ ยาสีฟัน น้ำยาทำความสะอาดผิวหน้า สบู่ทำความสะอาด น้ำยาทำความสะอาดคอนแทคเลนส์ และสารลดแรงตึงผิวในครัวเรือน Amisoft ใช้เป็นผลิตภัณฑ์ทำความสะอาดผิวและเส้นผมสูตรอ่อนโยน โดยส่วนใหญ่อยู่ในผลิตภัณฑ์ทำความสะอาดผิวหน้าและผิวกาย บล็อคผงซักฟอกสังเคราะห์ ผลิตภัณฑ์ดูแลร่างกาย แชมพู และผลิตภัณฑ์ดูแลผิวอื่น ๆ

3. zwitterionic หรือ amphoteric AAS

สารลดแรงตึงผิวแบบแอมโฟเทอริกมีทั้งตำแหน่งที่เป็นกรดและเบส ดังนั้นจึงสามารถเปลี่ยนประจุได้โดยการเปลี่ยนค่า pH ในสื่ออัลคาไลน์พวกมันมีพฤติกรรมเหมือนสารลดแรงตึงผิวแบบประจุลบ ในขณะที่ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดพวกมันจะมีพฤติกรรมเหมือนสารลดแรงตึงผิวประจุบวกและในสื่อที่เป็นกลางเช่นสารลดแรงตึงผิวแบบแอมโฟเทอริก ลอริลไลซีน (LL) และอัลคอกซี (2-ไฮดรอกซีโพรพิล) อาร์จินีนเป็นสารลดแรงตึงผิวแบบแอมโฟเทอริกเพียงชนิดเดียวที่รู้จักซึ่งมีพื้นฐานจากกรดอะมิโน LL เป็นผลิตภัณฑ์ควบแน่นของไลซีนและกรดลอริก เนื่องจากโครงสร้างแอมโฟเทอริก LL จึงไม่ละลายในตัวทำละลายเกือบทุกประเภท ยกเว้นตัวทำละลายที่เป็นด่างหรือเป็นกรดมาก เนื่องจากเป็นผงอินทรีย์ LL จึงมีการยึดเกาะที่ดีเยี่ยมกับพื้นผิวที่ชอบน้ำและมีค่าสัมประสิทธิ์แรงเสียดทานต่ำ ทำให้สารลดแรงตึงผิวนี้มีความสามารถในการหล่อลื่นที่ดีเยี่ยม LL ใช้กันอย่างแพร่หลายในครีมบำรุงผิวและครีมนวดผม และยังใช้เป็นสารหล่อลื่นอีกด้วย

④AAS แบบไม่มีประจุ

สารลดแรงตึงผิวแบบไม่มีประจุมีลักษณะเฉพาะโดยกลุ่มหัวมีขั้วโดยไม่มีการคิดค่าใช้จ่ายอย่างเป็นทางการ สารลดแรงตึงผิวแบบ nonionic ethoxylated ใหม่แปดตัวถูกเตรียมโดย Al-Sabagh และคณะ จากกรด α-amino ที่ละลายได้ในน้ำมัน ในกระบวนการนี้ L-ฟีนิลอะลานีน (LEP) และ L-leucine จะถูกเอสเทอร์ด้วยเฮกซาดีคานอลเป็นครั้งแรก ตามด้วยอะมิเดชันด้วยกรดปาลมิติกเพื่อให้เอไมด์สองตัวและเอสเทอร์ของกรด α-อะมิโนสองตัว จากนั้น เอไมด์และเอสเทอร์จะเกิดปฏิกิริยาควบแน่นกับเอทิลีนออกไซด์เพื่อเตรียมอนุพันธ์ของฟีนิลอะลานีน 3 ชนิดโดยมีหน่วยโพลีออกซีเอทิลีนจำนวนต่างกัน (40, 60 และ 100) พบว่า AAS แบบไม่มีประจุเหล่านี้มีคุณสมบัติในการชะล้างและการเกิดฟองที่ดี

05 การสังเคราะห์

5.1 เส้นทางสังเคราะห์พื้นฐาน

ใน AAS หมู่ที่ไม่ชอบน้ำสามารถถูกยึดติดกับบริเวณเอมีนหรือกรดคาร์บอกซิลิก หรือผ่านทางสายโซ่ด้านข้างของกรดอะมิโน จากนี้ มีเส้นทางสังเคราะห์พื้นฐานสี่เส้นทาง ดังแสดงในรูปที่ 5

รูปที่ 5 เส้นทางการสังเคราะห์พื้นฐานของสารลดแรงตึงผิวที่มีกรดอะมิโน

ทางเดิน 1.

เอสเทอร์เอมีนของแอมฟิฟิลิกผลิตโดยปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ซึ่งในกรณีนี้ การสังเคราะห์สารลดแรงตึงผิวมักจะทำได้โดยการรีฟลักซ์แฟตตี้แอลกอฮอล์และกรดอะมิโนโดยมีสารช่วยทำให้แห้งและตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรด ในปฏิกิริยาบางอย่าง กรดซัลฟิวริกทำหน้าที่เป็นทั้งตัวเร่งปฏิกิริยาและสารทำให้แห้ง

ทางเดิน 2.

กรดอะมิโนที่ถูกกระตุ้นจะทำปฏิกิริยากับอัลคิลามีนเพื่อสร้างพันธะเอไมด์ ส่งผลให้เกิดการสังเคราะห์แอมฟิฟิลิกอะมิโดเอมีน

ทางเดิน 3.

กรดอะมิโนถูกสังเคราะห์โดยการทำปฏิกิริยากลุ่มเอมีนของกรดอะมิโนกับกรดอะมิโน

ทางเดิน 4.

กรดอะมิโนอัลคิลสายโซ่ยาวถูกสังเคราะห์โดยปฏิกิริยาของกลุ่มเอมีนกับฮาโลอัลเคน

5.2 ความก้าวหน้าในการสังเคราะห์และการผลิต

5.2.1 การสังเคราะห์สารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโนสายโซ่เดี่ยว/เปปไทด์

กรดอะมิโนหรือเปปไทด์ของ N-เอซิลหรือ O-เอซิลสามารถสังเคราะห์ได้โดยอะซิเลชันที่เร่งปฏิกิริยาด้วยเอนไซม์ของหมู่เอมีนหรือไฮดรอกซิลด้วยกรดไขมัน รายงานฉบับแรกสุดเกี่ยวกับการสังเคราะห์ตัวเร่งปฏิกิริยาไลเปสที่ปราศจากตัวทำละลายของกรดอะมิโนเอไมด์หรืออนุพันธ์ของเมทิลเอสเตอร์ที่ใช้ Candida แอนตาร์กติกา โดยให้ผลผลิตตั้งแต่ 25% ถึง 90% ขึ้นอยู่กับกรดอะมิโนเป้าหมาย เมทิลเอทิลคีโตนยังถูกใช้เป็นตัวทำละลายในปฏิกิริยาบางอย่าง วอนเดอร์ฮาเกน และคณะ ยังอธิบายถึงปฏิกิริยาไลเปสและโปรตีเอสที่เร่งปฏิกิริยา N-acylation ของกรดอะมิโน โปรตีนไฮโดรไลเสต และ/หรืออนุพันธ์ของพวกมันโดยใช้ส่วนผสมของน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ (เช่น ไดเมทิลฟอร์มาไมด์/น้ำ) และเมทิลบิวทิลคีโตน

ในช่วงแรกๆ ปัญหาหลักของการสังเคราะห์ AAS ที่เร่งปฏิกิริยาด้วยเอนไซม์คือผลผลิตต่ำ ตามข้อมูลของ Valivety และคณะ ผลผลิตของอนุพันธ์ของกรดอะมิโน N-tetradecanoyl อยู่ที่เพียง 2%-10% แม้หลังจากใช้ไลเปสที่แตกต่างกันและบ่มที่อุณหภูมิ 70°C เป็นเวลาหลายวัน มอนเตต และคณะ ยังประสบปัญหาเกี่ยวกับผลผลิตกรดอะมิโนต่ำในการสังเคราะห์ N-acyl lysine โดยใช้กรดไขมันและน้ำมันพืช ตามที่พวกเขากล่าวไว้ ผลผลิตสูงสุดของผลิตภัณฑ์คือ 19% ภายใต้สภาวะที่ปราศจากตัวทำละลายและใช้ตัวทำละลายอินทรีย์ Valivety และคณะก็ประสบปัญหาเดียวกัน ในการสังเคราะห์อนุพันธ์ของ N-Cbz-L-lysine หรือ N-Cbz-lysine methyl ester

ในการศึกษานี้ พวกเขาอ้างว่าผลผลิตของ 3-O-tetradecanoyl-L-serine อยู่ที่ 80% เมื่อใช้ซีรีนที่มีการป้องกัน N เป็นสารตั้งต้น และ Novozyme 435 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในสภาพแวดล้อมที่ปราศจากตัวทำละลายที่หลอมละลาย Nagao และ Kito ศึกษา O-acylation ของ L-serine, L-homoserine, L-threonine และ L-tyrosine (LET) เมื่อใช้ไลเปส ผลลัพธ์ของปฏิกิริยา (ได้ไลเปสโดย Candida cylindracea และ Rhizopus delemar ในตัวกลางบัฟเฟอร์ที่เป็นน้ำ) และรายงานว่าผลผลิตของอะซิเลชันของ L-homoserine และ L-serine ค่อนข้างต่ำ ในขณะที่ไม่มีการเกิดอะซิเลชันของ L-threonine และ LET

นักวิจัยจำนวนมากได้สนับสนุนการใช้ซับสเตรตที่มีราคาไม่แพงและหาได้ง่ายสำหรับการสังเคราะห์ AAS ที่คุ้มค่า ซูและคณะ อ้างว่าการเตรียมสารลดแรงตึงผิวจากน้ำมันปาล์มทำงานได้ดีที่สุดกับไลโปเอ็นไซม์ตรึงรูป พวกเขาตั้งข้อสังเกตว่าผลผลิตของผลิตภัณฑ์จะดีกว่าแม้จะมีปฏิกิริยาที่ใช้เวลานาน (6 วัน) เจโรวา และคณะ ตรวจสอบการสังเคราะห์และการทำงานของพื้นผิวของ chiral N-palmitoyl AAS ที่มีเมไทโอนีน โพรลีน ลิวซีน ทรีโอนีน ฟีนิลอะลานีน และฟีนิลไกลซีนในส่วนผสมแบบไซคลิก/ราซิมิก Pang และ Chu บรรยายถึงการสังเคราะห์โมโนเมอร์ที่มีกรดอะมิโนและโมโนเมอร์ที่มีกรดไดคาร์บอกซิลิกในสารละลาย ชุดโพลีเอไมด์เอสเทอร์ที่มีกรดอะมิโนเชิงหน้าที่และย่อยสลายได้ทางชีวภาพถูกสังเคราะห์โดยปฏิกิริยาการควบแน่นร่วมในสารละลาย

Cantaeuzene และ Guerreiro รายงานเอสเทอริฟิเคชันของกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกของ Boc-Ala-OH และ Boc-Asp-OH ด้วยอะลิฟาติกแอลกอฮอล์และไดออลสายโซ่ยาว โดยมีไดคลอโรมีเทนเป็นตัวทำละลาย และอะกาโรส 4B (Sepharose 4B) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ในการศึกษานี้ ปฏิกิริยาของ Boc-Ala-OH กับแฟตตี้แอลกอฮอล์สูงถึง 16 คาร์บอนให้ผลผลิตที่ดี (51%) ในขณะที่ปฏิกิริยาของ Boc-Ala-OH 6 และ 12 คาร์บอนจะดีกว่า โดยมีผลผลิตที่สอดคล้องกัน 63% [64 ] ผลผลิต 99.9%) อยู่ระหว่าง 58% ถึง 76% ซึ่งถูกสังเคราะห์โดยการก่อตัวของพันธะเอไมด์กับอัลคิลามีนสายโซ่ยาวต่างๆ หรือพันธะเอสเทอร์กับแอลกอฮอล์ไขมันโดย Cbz-Arg-OMe โดยที่ปาเปนทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

5.2.2 การสังเคราะห์สารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโน/เปปไทด์ที่มีพื้นฐานมาจากราศีเมถุน

สารลดแรงตึงผิวราศีเมถุนที่ใช้กรดอะมิโนประกอบด้วยโมเลกุล AAS สายตรงสองตัวที่เชื่อมต่อกันแบบตัวต่อตัวโดยกลุ่มตัวเว้นระยะ มี 2 รูปแบบที่เป็นไปได้สำหรับการสังเคราะห์ทางเคมีของสารลดแรงตึงผิวที่มีกรดอะมิโนชนิดราศีเมถุน (รูปที่ 6 และ 7) ในรูปที่ 6 อนุพันธ์ของกรดอะมิโน 2 ตัวทำปฏิกิริยากับสารประกอบเป็นกลุ่มตัวเว้นระยะ จากนั้นจึงแนะนำกลุ่มที่ไม่ชอบน้ำ 2 กลุ่ม ในรูปที่ 7 โครงสร้างโซ่ตรง 2 โครงสร้างเชื่อมโยงกันโดยตรงโดยกลุ่มตัวเว้นระยะแบบสองฟังก์ชัน

การพัฒนาที่เก่าแก่ที่สุดของการสังเคราะห์กรดไลโปอะมิโนราศีเมถุนที่เร่งปฏิกิริยาด้วยเอนไซม์ริเริ่มโดย Valivety และคณะ โยชิมูระ และคณะ ตรวจสอบการสังเคราะห์ การดูดซับ และการรวมตัวของสารลดแรงตึงผิวเจมิไนที่มีกรดอะมิโนเป็นหลักซึ่งมีซีสตีนและเอ็น-อัลคิลโบรไมด์เป็นหลัก สารลดแรงตึงผิวที่สังเคราะห์ถูกนำมาเปรียบเทียบกับสารลดแรงตึงผิวแบบมอนอเมอร์ที่สอดคล้องกัน เฟาสติโน และคณะ อธิบายการสังเคราะห์ AAS โมโนเมอริกที่มีประจุลบยูเรียซึ่งมีพื้นฐานมาจาก L-cystine, D-cystine, DL-cystine, L-cysteine, L-methionine และ L-sulfoalanine และคู่ของ gemini โดยอาศัยการนำไฟฟ้า แรงตึงผิวที่สมดุล และคงตัว - แสดงลักษณะการเรืองแสงของพวกมัน พบว่าค่า cmc ของราศีเมถุนต่ำกว่าเมื่อเปรียบเทียบโมโนเมอร์กับราศีเมถุน

รูปที่ 6 การสังเคราะห์ Gemini AAS โดยใช้อนุพันธ์ AA และตัวเว้นระยะ ตามด้วยการแทรกหมู่ที่ไม่ชอบน้ำ

รูปที่ 7 การสังเคราะห์ AAS ของราศีเมถุนโดยใช้ตัวเว้นวรรคแบบสองฟังก์ชันและ AAS

5.2.3 การสังเคราะห์สารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโนกลีเซอรอลิปิด/เปปไทด์

สารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโนกลีเซอรอล/เปปไทด์เป็นกรดอะมิโนประเภทใหม่ที่เป็นโครงสร้างของกลีเซอรอลโมโน- (หรือได-) เอสเทอร์และฟอสโฟลิปิด เนื่องจากโครงสร้างของสายโซ่ไขมันหนึ่งหรือสองสายที่มีกรดอะมิโนหนึ่งตัวเชื่อมโยงกับแกนหลักของกลีเซอรอล โดยพันธะเอสเทอร์ การสังเคราะห์สารลดแรงตึงผิวเหล่านี้เริ่มต้นด้วยการเตรียมกลีเซอรอลเอสเทอร์ของกรดอะมิโนที่อุณหภูมิสูงและมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรด (เช่น BF 3) การสังเคราะห์ด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาด้วยเอนไซม์ (โดยใช้ไฮโดรเลส โปรตีเอส และไลเปสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา) ก็เป็นทางเลือกที่ดีเช่นกัน (รูปที่ 8)

มีรายงานการสังเคราะห์ที่เร่งปฏิกิริยาด้วยเอนไซม์ของคอนจูเกตอาร์จินีนกลีเซอไรด์ที่ไดลอรีเลตโดยใช้ปาเปน มีการรายงานการสังเคราะห์คอนจูเกตของไดอะซิลกลีเซอรอลเอสเตอร์จากอะซิติลาร์จินีนและการประเมินคุณสมบัติทางเคมีกายภาพของพวกมันด้วย

รูปที่ 8 การสังเคราะห์คอนจูเกตของกรดอะมิโนโมโนและไดเอซิลกลีเซอรอล

ตัวเว้นระยะ: NH-(CH₂)₁₀-NH: สารประกอบB1

ตัวเว้นระยะ: NH-C₆H₄-NH: สารประกอบB2

ตัวเว้นระยะ: CH₂-ช₂: สารประกอบB3

รูปที่ 9 การสังเคราะห์แอมฟิฟิลแบบสมมาตรที่ได้มาจาก Tris(hydroxymethyl)aminomethane

5.2.4 การสังเคราะห์สารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโน/เปปไทด์ที่มีพื้นฐานจากโบลา

แอมฟิฟิลประเภทโบลาที่ใช้กรดอะมิโนประกอบด้วยกรดอะมิโน 2 ตัวที่เชื่อมโยงกับสายโซ่ที่ไม่ชอบน้ำเดียวกัน ฟรานเชสชิ และคณะ อธิบายการสังเคราะห์แอมฟิฟิลประเภทโบลาด้วยกรดอะมิโน 2 ตัว (D- หรือ L-อะลานีน หรือ L-ฮิสทิดีน) และสายอัลคิล 1 สายที่มีความยาวต่างกัน และตรวจสอบกิจกรรมพื้นผิวของพวกมัน พวกเขาอภิปรายเกี่ยวกับการสังเคราะห์และการรวมกลุ่มของแอมฟิฟิลชนิดโบลาชนิดใหม่ที่มีส่วนของกรดอะมิโน (โดยใช้กรด β-อะมิโนหรือแอลกอฮอล์ที่ไม่ธรรมดา) และกลุ่มตัวเว้นระยะ C12 -C20 กรดอะมิโนที่ไม่ธรรมดาที่ใช้อาจเป็นกรดอะมิโนในน้ำตาล กรดอะมิโนที่ได้มาจากอะซิโดไทมิน (AZT) กรดอะมิโนนอร์บอร์น และอะมิโนแอลกอฮอล์ที่ได้มาจาก AZT (รูปที่ 9) การสังเคราะห์แอมฟิฟิลประเภทโบลาแบบสมมาตรที่ได้มาจากทริส (ไฮดรอกซีเมทิล)อะมิโนมีเทน (ทริส) (รูปที่ 9)

06 คุณสมบัติทางเคมีกายภาพ

เป็นที่ทราบกันดีว่าสารลดแรงตึงผิวที่มีกรดอะมิโน (AAS) มีความหลากหลายและใช้งานได้หลากหลายในธรรมชาติ และมีการนำไปใช้ที่ดีในการใช้งานหลายประเภท เช่น การละลายที่ดี คุณสมบัติอิมัลชันที่ดี ประสิทธิภาพสูง ประสิทธิภาพการทำงานของพื้นผิวสูง และความต้านทานต่อน้ำกระด้างได้ดี (แคลเซียมไอออน ความอดทน).

จากคุณสมบัติของสารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโน (เช่น แรงตึงผิว cmc พฤติกรรมของเฟส และอุณหภูมิของคราฟต์) ได้ข้อสรุปดังต่อไปนี้หลังจากการศึกษาอย่างกว้างขวาง - กิจกรรมของพื้นผิวของ AAS นั้นเหนือกว่ากิจกรรมของสารลดแรงตึงผิวทั่วไป

6.1 ความเข้มข้นของไมเซลล์วิกฤต (cmc)

ความเข้มข้นของไมเซลล์ที่สำคัญเป็นหนึ่งในตัวแปรที่สำคัญของสารลดแรงตึงผิว และควบคุมคุณสมบัติการออกฤทธิ์ของพื้นผิวหลายอย่าง เช่น การละลาย การสลายเซลล์ และอันตรกิริยาของมันกับแผ่นชีวะ เป็นต้น โดยทั่วไป การเพิ่มความยาวสายโซ่ของหางไฮโดรคาร์บอน (การเพิ่มความสามารถในการไม่ชอบน้ำ) จะทำให้การลดลง ในค่า cmc ของสารละลายลดแรงตึงผิว ซึ่งจะเป็นการเพิ่มกิจกรรมพื้นผิว สารลดแรงตึงผิวที่มีกรดอะมิโนเป็นหลักมักจะมีค่า cmc ต่ำกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับสารลดแรงตึงผิวทั่วไป

ผ่านการผสมผสานที่แตกต่างกันของกลุ่มส่วนหัวและหางที่ไม่ชอบน้ำ (เอไมด์โมโนประจุบวก, เอไมด์ไบไอออนิก, เอสเทอร์ที่ใช้ไบไอออนิกเอไมด์), Infante และคณะ สังเคราะห์ AAS ที่ใช้อาร์จินีนสามตัวและศึกษา cmc และ γcmc (แรงตึงผิวที่ cmc) แสดงให้เห็นว่าค่า cmc และ γcmc ลดลงเมื่อเพิ่มความยาวหางที่ไม่ชอบน้ำ ในการศึกษาอื่น Singare และ Mhatre พบว่า cmc ของสารลดแรงตึงผิว N-α-acylarginine ลดลงเมื่อเพิ่มจำนวนอะตอมคาร์บอนหางที่ไม่ชอบน้ำ (ตารางที่ 1)

โยชิมูระ และคณะ ตรวจสอบ cmc ของสารลดแรงตึงผิวราศีเมถุนที่มีกรดอะมิโนเป็นส่วนประกอบหลักจากซิสเทอีน และแสดงให้เห็นว่า cmc ลดลงเมื่อความยาวโซ่คาร์บอนในสายโซ่ที่ไม่ชอบน้ำเพิ่มขึ้นจาก 10 เป็น 12 การเพิ่มความยาวโซ่คาร์บอนเพิ่มเติมเป็น 14 ส่งผลให้ cmc เพิ่มขึ้น ซึ่งยืนยันว่าสารลดแรงตึงผิวราศีเมถุนสายยาวมีแนวโน้มการรวมตัวต่ำกว่า

เฟาสติโน และคณะ รายงานการก่อตัวของไมเซลล์ผสมในสารละลายน้ำของสารลดแรงตึงผิวราศีเมถุนประจุลบที่มีพื้นฐานจากซีสตีน สารลดแรงตึงผิวราศีเมถุนยังถูกเปรียบเทียบกับสารลดแรงตึงผิวชนิดโมโนเมอร์ทั่วไปที่สอดคล้องกัน (C 8 Cys) มีรายงานว่าค่า cmc ของส่วนผสมของสารลดแรงตึงผิวแบบลิพิดมีค่าต่ำกว่าค่าของสารลดแรงตึงผิวบริสุทธิ์ สารลดแรงตึงผิวราศีเมถุนและ 1,2-diheptanoyl-sn-glyceryl-3-phosphocholine ซึ่งเป็นฟอสโฟลิปิดที่ก่อตัวเป็นไมเซลล์ที่ละลายน้ำได้ มี cmc ในระดับมิลลิโมลาร์

Shrestha และ Aramaki ตรวจสอบการก่อตัวของไมเซลล์ที่มีลักษณะคล้ายหนอนหนืดในสารละลายที่เป็นน้ำของสารลดแรงตึงผิวแบบประจุลบและประจุลบที่มีกรดอะมิโนผสม ในกรณีที่ไม่มีเกลือผสมเพิ่ม ในการศึกษานี้ พบว่า N-dodecyl glutamate มีอุณหภูมิ Krafft สูงกว่า อย่างไรก็ตาม เมื่อทำให้เป็นกลางด้วยกรดอะมิโนพื้นฐาน แอล-ไลซีน จะทำให้เกิดไมเซลล์ และสารละลายเริ่มมีพฤติกรรมเหมือนของเหลวของนิวตันที่อุณหภูมิ 25 °C

6.2 ละลายน้ำได้ดี

ความสามารถในการละลายน้ำที่ดีของ AAS เกิดจากการมีพันธะ CO-NH เพิ่มเติม สิ่งนี้ทำให้ AAS สามารถย่อยสลายได้ทางชีวภาพและเป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมมากกว่าสารลดแรงตึงผิวทั่วไปที่เกี่ยวข้อง ความสามารถในการละลายน้ำของกรด N-acyl-L-glutamic นั้นดียิ่งขึ้นเนื่องจากมีคาร์บอกซิล 2 หมู่ ความสามารถในการละลายน้ำของ Cn(CA) 2 ก็ดีเช่นกันเนื่องจากมีอาร์จินีนไอออนิก 2 หมู่ใน 1 โมเลกุล ซึ่งส่งผลให้การดูดซับและการแพร่กระจายที่ส่วนต่อประสานของเซลล์มีประสิทธิภาพมากขึ้น และยังยับยั้งแบคทีเรียได้อย่างมีประสิทธิผลที่ความเข้มข้นต่ำลง

6.3 อุณหภูมิคราฟต์และจุดคราฟต์

อุณหภูมิคราฟต์สามารถเข้าใจได้ว่าเป็นพฤติกรรมการละลายเฉพาะของสารลดแรงตึงผิวซึ่งความสามารถในการละลายเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วเหนืออุณหภูมิที่กำหนด สารลดแรงตึงผิวแบบไอออนิกมีแนวโน้มที่จะสร้างไฮเดรตที่เป็นของแข็ง ซึ่งสามารถตกตะกอนจากน้ำได้ ที่อุณหภูมิเฉพาะ (ที่เรียกว่าอุณหภูมิคราฟต์) มักจะสังเกตเห็นการเพิ่มขึ้นอย่างมากและไม่ต่อเนื่องในความสามารถในการละลายของสารลดแรงตึงผิว จุดคราฟต์ของสารลดแรงตึงผิวไอออนิกคืออุณหภูมิคราฟต์ที่ cmc

โดยทั่วไปลักษณะความสามารถในการละลายนี้จะพบเห็นได้สำหรับสารลดแรงตึงผิวแบบไอออนิก และสามารถอธิบายได้ดังต่อไปนี้ ความสามารถในการละลายของโมโนเมอร์อิสระของสารลดแรงตึงผิวถูกจำกัดไว้ต่ำกว่าอุณหภูมิคราฟต์จนกระทั่งถึงจุดคราฟต์ ซึ่งความสามารถในการละลายจะค่อยๆ เพิ่มขึ้นเนื่องจากการก่อตัวของไมเซลล์ เพื่อให้มั่นใจในการละลายได้อย่างสมบูรณ์ จำเป็นต้องเตรียมสูตรลดแรงตึงผิวที่อุณหภูมิสูงกว่าจุดคราฟท์

มีการศึกษาอุณหภูมิ Krafft ของ AAS และเปรียบเทียบกับอุณหภูมิของสารลดแรงตึงผิวสังเคราะห์ทั่วไป Shrestha และ Aramaki ศึกษาอุณหภูมิ Krafft ของ AAS ที่ใช้อาร์จินีน และพบว่าความเข้มข้นของไมเซลล์ที่สำคัญแสดงพฤติกรรมการรวมตัวในรูปแบบของพรีไมเซลล์ที่สูงกว่า 2-5 ×10-6 mol-L -1 ตามด้วยการสร้างไมเซลล์ปกติ (Ohta และคณะ สังเคราะห์ N-hexadecanoyl AAS หกประเภทที่แตกต่างกันและหารือเกี่ยวกับความสัมพันธ์ระหว่างอุณหภูมิ Krafft กับกรดอะมิโนที่ตกค้าง

จากการทดลองพบว่าอุณหภูมิของ Krafft ของ N-hexadecanoyl AAS เพิ่มขึ้นตามขนาดของกรดอะมิโนที่ตกค้าง (ฟีนิลอะลานีนเป็นข้อยกเว้น) ในขณะที่ความร้อนในการละลาย (การดูดซึมความร้อน) เพิ่มขึ้นตามขนาดของกรดอะมิโนที่ตกค้าง (ด้วย ยกเว้นไกลซีนและฟีนิลอะลานีน) สรุปได้ว่าทั้งในระบบอะลานีนและฟีนิลอะลานีน อันตรกิริยาของ DL นั้นแข็งแกร่งกว่าอันตรกิริยาของ LL ในรูปแบบของแข็งของเกลือ N-hexadecanoyl AAS

บริโต และคณะ กำหนดอุณหภูมิคราฟต์ของสารลดแรงตึงผิวที่ใช้กรดอะมิโนชนิดใหม่สามซีรีส์โดยใช้การวัดปริมาณแคลอรี่แบบดิฟเฟอเรนเชียลสแกน และพบว่าการเปลี่ยนไอออนไตรฟลูออโรอะซิเตตเป็นไอออนไอโอไดด์ส่งผลให้อุณหภูมิคราฟต์เพิ่มขึ้นอย่างมีนัยสำคัญ (ประมาณ 6 °C) จาก 47 °C เป็น 53 ° ค. การมีอยู่ของพันธะซิส-ดับเบิ้ลและความไม่อิ่มตัวที่มีอยู่ในเซอร์อนุพันธ์สายโซ่ยาว ส่งผลให้อุณหภูมิคราฟต์ลดลงอย่างมีนัยสำคัญ มีรายงานว่า n-Dodecyl glutamate มีอุณหภูมิ Krafft สูงกว่า อย่างไรก็ตาม การทำให้เป็นกลางด้วยกรดอะมิโนพื้นฐานแอล-ไลซีนทำให้เกิดการก่อตัวของไมเซลล์ในสารละลายที่มีพฤติกรรมเหมือนของเหลวของนิวตันที่อุณหภูมิ 25 °C

6.4 แรงตึงผิว

แรงตึงผิวของสารลดแรงตึงผิวสัมพันธ์กับความยาวโซ่ของชิ้นส่วนที่ไม่ชอบน้ำ จางและคณะ หาแรงตึงผิวของโซเดียม โคโคอิล ไกลซิเนต โดยวิธีวิลเฮลมีเพลต (25±0.2)°C และหาค่าแรงตึงผิวที่ cmc เป็น 33 mN-m -1 , cmc เป็น 0.21 mmol-L -1 โยชิมูระ และคณะ กำหนดแรงตึงผิวของแรงตึงผิวของกรดอะมิโนชนิด 2C n Cys ของสารออกฤทธิ์ที่พื้นผิวที่ใช้ 2C n Cys พบว่าแรงตึงผิวที่ cmc ลดลงเมื่อความยาวของโซ่เพิ่มขึ้น (จนถึง n = 8) ในขณะที่แนวโน้มกลับกันสำหรับสารลดแรงตึงผิวที่มีความยาวโซ่ n = 12 ขึ้นไป

นอกจากนี้ยังได้ศึกษาผลของ CaC1 2 ต่อแรงตึงผิวของสารลดแรงตึงผิวที่มีกรดอะมิโนเป็นไดคาร์บอกซีเลตด้วย ในการศึกษาเหล่านี้ CaC1 2 ถูกเติมลงในสารละลายในน้ำของสารลดแรงตึงผิวประเภทกรดอะมิโนไดคาร์บอกซิเลตสามชนิด (C12 MalNa 2, C12 AspNa 2 และ C12 GluNa 2) เมื่อเปรียบเทียบค่าที่ราบสูงหลังจาก cmc แล้ว พบว่าแรงตึงผิวลดลงที่ความเข้มข้นของ CaC1 2 ต่ำมาก นี่เป็นเพราะผลของแคลเซียมไอออนต่อการจัดเรียงตัวของสารลดแรงตึงผิวที่ส่วนต่อประสานระหว่างแก๊สและน้ำ ในทางกลับกัน แรงตึงผิวของเกลือของ N-dodecylaminomalonate และ N-dodecylaspartate ก็เกือบจะคงที่เช่นกันที่ความเข้มข้น 10 mmol-L -1 CaC1 2 แรงตึงผิวที่สูงกว่า 10 mmol-L -1 จะเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วเนื่องจากการตกตะกอนของเกลือแคลเซียมของสารลดแรงตึงผิว สำหรับเกลือไดโซเดียมของ N-โดเดซิลกลูตาเมต การเติม CaC1 2 ในระดับปานกลางส่งผลให้แรงตึงผิวลดลงอย่างมีนัยสำคัญ ในขณะที่ความเข้มข้นของ CaC1 2 ที่เพิ่มขึ้นอย่างต่อเนื่องไม่ทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงที่มีนัยสำคัญอีกต่อไป

ในการหาจลนพลศาสตร์การดูดซับของ AAS ประเภทราศีเมถุนที่ส่วนต่อประสานระหว่างก๊าซและน้ำ แรงตึงผิวแบบไดนามิกถูกกำหนดโดยใช้วิธีแรงดันฟองสูงสุด ผลลัพธ์แสดงให้เห็นว่าแรงตึงผิวไดนามิก 2C 12 Cys ไม่เปลี่ยนแปลงในช่วงเวลาทดสอบที่ยาวนานที่สุด การลดลงของแรงตึงผิวแบบไดนามิกขึ้นอยู่กับความเข้มข้น ความยาวของหางที่ไม่ชอบน้ำ และจำนวนหางที่ไม่ชอบน้ำเท่านั้น ความเข้มข้นของสารลดแรงตึงผิวที่เพิ่มขึ้น ความยาวของโซ่ที่ลดลงและจำนวนโซ่ที่ลดลงส่งผลให้การสลายตัวเร็วขึ้น ผลลัพธ์ที่ได้สำหรับความเข้มข้นที่สูงขึ้นของ C n Cys (n = 8 ถึง 12) พบว่าใกล้เคียงกับ γ cmc ที่วัดโดยวิธีวิลเฮลมีมาก

ในการศึกษาอื่น แรงตึงผิวแบบไดนามิกของโซเดียม ไดลอริล ซิสตีน (SDLC) และโซเดียม ไดเดคามิโน ซิสตีนถูกกำหนดโดยวิธีวิลเฮลมีเพลต และยิ่งไปกว่านั้น แรงตึงผิวสมดุลของสารละลายในน้ำถูกกำหนดโดยวิธีปริมาตรหยด ปฏิกิริยาของพันธะไดซัลไฟด์ได้รับการตรวจสอบเพิ่มเติมโดยวิธีอื่นเช่นกัน การเติมเมอร์แคปโตเอธานอลไปเป็นสารละลาย 0.1 มิลลิโมล-ลิตร -1SDLC ทำให้เกิดการเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วในแรงตึงผิวจาก 34 มิลลินิวตัน-เมตร -1 ถึง 53 มิลลินิวตัน-เมตร -1 เนื่องจาก NaClO สามารถออกซิไดซ์พันธะไดซัลไฟด์ของ SDLC กับหมู่กรดซัลโฟนิกได้ จึงไม่พบมวลรวมเมื่อเติม NaClO (5 มิลลิโมล-L -1 ) ลงในสารละลาย SDLC 0.1 มิลลิโมล-L -1 กล้องจุลทรรศน์อิเล็กตรอนแบบส่องผ่านและผลการกระเจิงแสงแบบไดนามิกแสดงให้เห็นว่าไม่มีการรวมตัวเกิดขึ้นในสารละลาย พบว่าแรงตึงผิวของ SDLC เพิ่มขึ้นจาก 34 mN-m -1 เป็น 60 mN-m -1 ในช่วงเวลา 20 นาที

6.5 ปฏิกิริยาระหว่างพื้นผิวไบนารี

ในสาขาวิทยาศาสตร์ชีวภาพ กลุ่มจำนวนหนึ่งได้ศึกษาคุณสมบัติการสั่นสะเทือนของส่วนผสมของประจุบวก AAS (สารลดแรงตึงผิวที่มีไดอะซิลกลีเซอรอลอาร์จินีนเป็นส่วนประกอบหลัก) และฟอสโฟลิพิดที่ส่วนต่อประสานระหว่างก๊าซและน้ำ ในที่สุดก็สรุปได้ว่าคุณสมบัติที่ไม่เหมาะนี้ทำให้เกิดความแพร่หลายของปฏิกิริยาระหว่างไฟฟ้าสถิต

6.6 คุณสมบัติการรวมกลุ่ม

การกระเจิงแสงแบบไดนามิกมักใช้เพื่อกำหนดคุณสมบัติการรวมตัวของโมโนเมอร์ที่มีกรดอะมิโนเป็นพื้นฐานและสารลดแรงตึงผิวราศีเมถุนที่ความเข้มข้นสูงกว่า cmc ทำให้ได้เส้นผ่านศูนย์กลางอุทกพลศาสตร์ที่ชัดเจน DH (= 2R H ) มวลรวมที่เกิดจาก C n Cys และ 2Cn Cys มีขนาดค่อนข้างใหญ่และมีการกระจายตัวในวงกว้างเมื่อเทียบกับสารลดแรงตึงผิวอื่นๆ สารลดแรงตึงผิวทั้งหมดยกเว้น 2C 12 Cys โดยทั่วไปจะก่อตัวรวมกันประมาณ 10 นาโนเมตร ขนาดไมเซลล์ของสารลดแรงตึงผิวราศีเมถุนมีขนาดใหญ่กว่าขนาดไมเซลล์ของสารลดแรงตึงผิวชนิดโมโนเมอร์อย่างมีนัยสำคัญ การเพิ่มความยาวของสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนยังทำให้ขนาดไมเซลล์เพิ่มขึ้นอีกด้วย โอตะ และคณะ อธิบายคุณสมบัติการรวมกลุ่มของสเตอรีโอไอโซเมอร์ที่แตกต่างกันสามชนิดของ N-โดเดซิล-ฟีนิล-อะลานีล-ฟีนิล-อะลานีน เตตระเมทิลแอมโมเนียมในสารละลายที่เป็นน้ำ และแสดงให้เห็นว่าไดสเตอริโอไอโซเมอร์มีความเข้มข้นของการรวมตัววิกฤตเท่ากันในสารละลายที่เป็นน้ำ อิวาฮาชิ และคณะ ตรวจสอบโดยไดโครอิซึมแบบวงกลม, NMR และออสโมเมทรีความดันไอ การก่อตัวของมวลรวมไครัลของกรด N-โดเดคาโนอิล-แอล-กลูตามิก, เอ็น-โดเดคาโนอิล-แอล-วาลีน และเมทิลเอสเทอร์ในตัวทำละลายต่างๆ (เช่น เตตระไฮโดรฟูแรน, อะซิโตไนไตรล์, 1,4 ตรวจสอบ -ไดออกเซน และ 1,2-ไดคลอโรอีเทน) ที่มีคุณสมบัติการหมุนโดยวิธีไดโครอิซึมแบบวงกลม NMR และออสโมเมทรีความดันไอ

6.7 การดูดซับระหว่างผิวหน้า

การดูดซับบนพื้นผิวของสารลดแรงตึงผิวที่มีกรดอะมิโนและการเปรียบเทียบกับสารลดแรงตึงผิวทั่วไปก็เป็นหนึ่งในแนวทางการวิจัยเช่นกัน ตัวอย่างเช่น ตรวจสอบคุณสมบัติการดูดซับทางผิวหนังของโดเดซิลเอสเทอร์ของกรดอะมิโนอะโรมาติกที่ได้จาก LET และ LEP ผลการวิจัยพบว่า LET และ LEP แสดงพื้นที่ผิวสัมผัสด้านล่างที่ส่วนต่อประสานก๊าซ-ของเหลว และที่ส่วนต่อประสานน้ำ/เฮกเซน ตามลำดับ

บอร์ดและคณะ ตรวจสอบพฤติกรรมของสารละลายและการดูดซับที่ส่วนต่อประสานระหว่างก๊าซและน้ำของสารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโนที่มีไดคาร์บอกซิเลต 3 ชนิด เกลือไดโซเดียมของโดเดซิลกลูตาเมต โดเดซิลแอสพาร์เทต และอะมิโนมาโลเนต (ที่มีคาร์บอน 3, 2 และ 1 อะตอมระหว่างหมู่คาร์บอกซิลสองหมู่ ตามลำดับ) ตามรายงานนี้ cmc ของสารลดแรงตึงผิวที่มีไดคาร์บอกซิเลตสูงกว่าเกลือโดเดซิลไกลซีนที่มีโมโนคาร์บอกซิเลต 4-5 เท่า สาเหตุนี้มีสาเหตุมาจากการก่อตัวของพันธะไฮโดรเจนระหว่างสารลดแรงตึงผิวที่มีไดคาร์บอกซิเลตและโมเลกุลข้างเคียงผ่านกลุ่มเอไมด์ในนั้น

6.8 พฤติกรรมเฟส

เฟสลูกบาศก์ไม่ต่อเนื่องของไอโซทรอปิกถูกสังเกตสำหรับสารลดแรงตึงผิวที่ความเข้มข้นสูงมาก โมเลกุลของสารลดแรงตึงผิวที่มีกลุ่มหัวขนาดใหญ่มากมีแนวโน้มที่จะก่อตัวรวมกันของความโค้งเชิงบวกที่น้อยกว่า มาร์คและคณะ ศึกษาพฤติกรรมเฟสของระบบ 12Lys12/12Ser และ 8Lys8/16Ser (ดูรูปที่ 10) และผลการวิจัยพบว่าระบบ 12Lys12/12Ser มีโซนการแยกเฟสระหว่างบริเวณไมเซลล์และสารละลายตุ่ม ในขณะที่ระบบ 8Lys8/16Ser ระบบ 8Lys8/16Ser แสดงการเปลี่ยนแปลงอย่างต่อเนื่อง (บริเวณเฟสไมเซลลาร์ที่ยืดออกระหว่างบริเวณเฟสไมเซลลาร์ขนาดเล็กและบริเวณเฟสตุ่ม) ควรสังเกตว่าสำหรับบริเวณตุ่มของระบบ 12Lys12/12Ser นั้น ถุงจะอยู่ร่วมกับไมเซลล์เสมอ ในขณะที่บริเวณตุ่มของระบบ 8Lys8/16Ser มีเพียงถุงเท่านั้น

ส่วนผสมคาตาเนียนิกของสารลดแรงตึงผิวที่มีไลซีนและซีรีนเป็นหลัก: คู่สมมาตร 12Lys12/12Ser (ซ้าย) และคู่ 8Lys8/16Ser แบบอสมมาตร (ขวา)

6.9 ความสามารถในการอิมัลชัน

โคจิ และคณะ ตรวจสอบความสามารถในการทำอิมัลซิไฟเออร์ ความตึงระหว่างผิวหน้า การกระจายตัว และความหนืดของ N-[3-โดเดซิล-2-ไฮดรอกซีโพรพิล]-แอล-อาร์จินีน แอล-กลูตาเมต และ AAS อื่นๆ เมื่อเปรียบเทียบกับสารลดแรงตึงผิวสังเคราะห์ (สารลดแรงตึงผิวแบบไม่มีประจุและแอมโฟเทอริกทั่วไป) ผลการวิจัยพบว่า AAS มีความสามารถในการเป็นอิมัลชันได้ดีกว่าสารลดแรงตึงผิวทั่วไป

บัคโค และคณะ สังเคราะห์สารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโนชนิดประจุลบชนิดใหม่ และตรวจสอบความเหมาะสมของสารดังกล่าวในฐานะตัวทำละลายสเปกโทรสโกปีแบบ NMR ที่เน้นไครัล ชุดของอนุพันธ์ของแอมฟิฟิลิก L-Phe หรือ L-Ala ที่มีซัลโฟเนตเป็นส่วนประกอบหลักซึ่งมีหางที่ไม่ชอบน้ำต่างกัน (เพนทิล~เตตราเดซิล) ถูกสังเคราะห์โดยการทำปฏิกิริยากรดอะมิโนกับโอ-ซัลโฟเบนโซอิกแอนไฮไดรด์ วู และคณะ เกลือโซเดียมสังเคราะห์ของ N-fatty acyl AAS และตรวจสอบความสามารถในการอิมัลชันในอิมัลชันน้ำมันในน้ำ และผลการวิจัยพบว่าสารลดแรงตึงผิวเหล่านี้ทำงานได้ดีกับเอทิลอะซิเตตเป็นเฟสน้ำมันมากกว่าการใช้ n-เฮกเซนเป็นเฟสน้ำมัน

6.10 ความก้าวหน้าในการสังเคราะห์และการผลิต

การต้านทานน้ำกระด้างสามารถเข้าใจได้ว่าเป็นความสามารถของสารลดแรงตึงผิวในการต้านทานการมีอยู่ของไอออน เช่น แคลเซียมและแมกนีเซียมในน้ำกระด้าง กล่าวคือ ความสามารถในการหลีกเลี่ยงการตกตะกอนในสบู่แคลเซียม สารลดแรงตึงผิวที่มีความต้านทานต่อน้ำกระด้างสูงมีประโยชน์อย่างมากสำหรับสูตรผงซักฟอกและผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคล สามารถประเมินความต้านทานต่อน้ำกระด้างได้โดยการคำนวณการเปลี่ยนแปลงความสามารถในการละลายและกิจกรรมพื้นผิวของสารลดแรงตึงผิวเมื่อมีแคลเซียมไอออน

อีกวิธีหนึ่งในการประเมินความต้านทานต่อน้ำกระด้างคือการคำนวณเปอร์เซ็นต์หรือกรัมของสารลดแรงตึงผิวที่จำเป็นสำหรับสบู่แคลเซียมที่เกิดจากโซเดียมโอลีเอต 100 กรัมเพื่อกระจายตัวในน้ำ ในพื้นที่ที่มีน้ำกระด้างสูง ไอออนแคลเซียมและแมกนีเซียมที่มีความเข้มข้นสูง รวมถึงปริมาณแร่ธาตุอาจทำให้การใช้งานจริงบางอย่างทำได้ยาก บ่อยครั้งที่โซเดียมไอออนถูกใช้เป็นเคาน์เตอร์ไอออนของสารลดแรงตึงผิวประจุลบสังเคราะห์ เนื่องจากไอออนแคลเซียมไดเวเลนต์จับกับโมเลกุลของสารลดแรงตึงผิวทั้งสอง จะทำให้สารลดแรงตึงผิวตกตะกอนจากสารละลายได้ง่ายขึ้น ซึ่งทำให้มีโอกาสเกิดผงซักฟอกน้อยลง

การศึกษาความต้านทานต่อน้ำกระด้างของ AAS แสดงให้เห็นว่าความต้านทานต่อกรดและน้ำกระด้างได้รับอิทธิพลอย่างมากจากหมู่คาร์บอกซิลเพิ่มเติม และความต้านทานต่อกรดและน้ำกระด้างเพิ่มขึ้นอีกตามความยาวของกลุ่มตัวเว้นระยะระหว่างกลุ่มคาร์บอกซิลทั้งสองกลุ่มที่เพิ่มขึ้น . ลำดับความต้านทานต่อกรดและน้ำกระด้างคือ C 12 glycinate < C 12 aspartate < C 12 กลูตาเมต เมื่อเปรียบเทียบพันธะไดคาร์บอกซิเลตเอไมด์และสารลดแรงตึงผิวอะมิโนไดคาร์บอกซีเลต ตามลำดับ พบว่าช่วง pH ของพันธะหลังกว้างกว่าและกิจกรรมพื้นผิวเพิ่มขึ้นเมื่อเติมกรดในปริมาณที่เหมาะสม กรดอะมิโน N-อัลคิลที่ถูกไดคาร์บอกซิเลตแสดงฤทธิ์คีเลตเมื่อมีแคลเซียมไอออน และ C 12 แอสพาเทตเกิดเป็นเจลสีขาว กลูตาเมต c 12 มีฤทธิ์บนพื้นผิวสูงที่ความเข้มข้น Ca 2+ สูง และคาดว่าจะใช้ในการแยกเกลือออกจากน้ำทะเล

6.11 การกระจายตัว

การกระจายตัวหมายถึงความสามารถของสารลดแรงตึงผิวในการป้องกันการรวมตัวกันและการตกตะกอนของสารลดแรงตึงผิวในสารละลายการกระจายตัวเป็นคุณสมบัติที่สำคัญของสารลดแรงตึงผิวที่ทำให้เหมาะสำหรับใช้ในผงซักฟอก เครื่องสำอาง และยาสารช่วยกระจายตัวต้องมีพันธะเอสเทอร์, อีเทอร์, เอไมด์หรืออะมิโนระหว่างหมู่ที่ไม่ชอบน้ำและหมู่ที่ชอบน้ำส่วนปลาย (หรือระหว่างหมู่ที่ไม่ชอบน้ำแบบสายตรง)

โดยทั่วไป สารลดแรงตึงผิวชนิดประจุลบ เช่น อัลคาโนลามิโดซัลเฟตและสารลดแรงตึงผิวชนิดแอมโฟเทอริก เช่น อะมิโดซัลโฟเบตาน มีประสิทธิผลอย่างเฉพาะในฐานะสารกระจายตัวสำหรับสบู่แคลเซียม

ความพยายามในการวิจัยจำนวนมากได้กำหนดความสามารถในการกระจายตัวของ AAS โดยพบว่า N-lauroyl lysine ไม่สามารถเข้ากันได้กับน้ำได้ไม่ดี และยากต่อการนำไปใช้ในสูตรเครื่องสำอางในซีรีส์นี้ กรดอะมิโนพื้นฐานที่แทนที่ N-acyl มีการกระจายตัวที่ดีเยี่ยม และใช้ในอุตสาหกรรมเครื่องสำอางเพื่อปรับปรุงสูตรผสม

07 ความเป็นพิษ

สารลดแรงตึงผิวทั่วไป โดยเฉพาะสารลดแรงตึงผิวประจุบวก มีความเป็นพิษสูงต่อสิ่งมีชีวิตในน้ำ ความเป็นพิษเฉียบพลันของพวกมันเกิดจากปรากฏการณ์ปฏิสัมพันธ์ระหว่างการดูดซับและไอออนของสารลดแรงตึงผิวที่ส่วนต่อประสานระหว่างเซลล์กับน้ำ การลดค่า cmc ของสารลดแรงตึงผิวมักจะนำไปสู่การดูดซับสารลดแรงตึงผิวที่บริเวณผิวหน้ามากขึ้น ซึ่งมักส่งผลให้เกิดความเป็นพิษเฉียบพลันเพิ่มขึ้น การเพิ่มความยาวของสายโซ่ของสารลดแรงตึงผิวที่ไม่ชอบน้ำยังนำไปสู่การเพิ่มความเป็นพิษเฉียบพลันของสารลดแรงตึงผิวAAS ส่วนใหญ่มีค่าต่ำหรือไม่เป็นพิษต่อมนุษย์และสิ่งแวดล้อม (โดยเฉพาะสิ่งมีชีวิตในทะเล) และเหมาะสำหรับการใช้เป็นส่วนผสมในอาหาร ยา และเครื่องสำอางนักวิจัยหลายคนได้แสดงให้เห็นว่าสารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโนมีความอ่อนโยนและไม่ระคายเคืองต่อผิวหนัง สารลดแรงตึงผิวที่มีอาร์จินีนเป็นที่รู้กันว่ามีความเป็นพิษน้อยกว่าสารลดแรงตึงผิวทั่วไป

บริโต และคณะ ศึกษาคุณสมบัติทางเคมีกายภาพและพิษวิทยาของแอมฟิฟิลส์ที่มีกรดอะมิโนเป็นหลัก และ [อนุพันธ์จากไทโรซีน (Tyr), ไฮดรอกซีโพรลีน (Hyp), ซีรีน (Ser) และไลซีน (Lys)] ที่เกิดขึ้นเองของถุงประจุบวก และให้ข้อมูลเกี่ยวกับความเป็นพิษเฉียบพลันของพวกมัน แดฟเนีย แมกนา (IC 50) พวกเขาสังเคราะห์ถุงประจุบวกของโดเดซิลไตรเมทิลแอมโมเนียมโบรไมด์ (DTAB)/อนุพันธ์ของ Lys และ/หรือของผสมที่เป็นอนุพันธ์ของเซอร์/Lys และทดสอบความเป็นพิษต่อสิ่งแวดล้อมและศักยภาพในการสลายเม็ดเลือดแดงของพวกมัน แสดงให้เห็นว่า AAS ทั้งหมดและของผสมที่ประกอบด้วยตุ่มของพวกมันมีความเป็นพิษน้อยกว่าสารลดแรงตึงผิวทั่วไป DTAB .

โรซา และคณะ ตรวจสอบการจับ (การเชื่อมโยง) ของ DNA กับถุงประจุบวกที่มีกรดอะมิโนเสถียร ต่างจากสารลดแรงตึงผิวชนิดประจุบวกทั่วไปซึ่งมักปรากฏว่าเป็นพิษ ปฏิกิริยาระหว่างสารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโนประจุบวกดูเหมือนจะไม่เป็นพิษ AAS ประจุบวกมีพื้นฐานมาจากอาร์จินีน ซึ่งก่อตัวเป็นถุงที่มีความเสถียรตามธรรมชาติร่วมกับสารลดแรงตึงผิวประจุลบบางชนิด สารยับยั้งการกัดกร่อนที่ใช้กรดอะมิโนยังรายงานว่าไม่เป็นพิษอีกด้วย สารลดแรงตึงผิวเหล่านี้สังเคราะห์ได้ง่ายด้วยความบริสุทธิ์สูง (สูงถึง 99%) ต้นทุนต่ำ ย่อยสลายทางชีวภาพได้ง่าย และละลายได้อย่างสมบูรณ์ในตัวกลางที่เป็นน้ำ การศึกษาหลายชิ้นแสดงให้เห็นว่าสารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโนที่มีกำมะถันมีความสามารถในการยับยั้งการกัดกร่อนได้ดีกว่า

ในการศึกษาล่าสุด Perinelli และคณะ รายงานลักษณะทางพิษวิทยาที่น่าพอใจของ rhamnolipids เมื่อเปรียบเทียบกับสารลดแรงตึงผิวทั่วไป แรมโนลิพิดเป็นที่รู้กันว่าทำหน้าที่เป็นตัวเพิ่มประสิทธิภาพการซึมผ่าน พวกเขายังรายงานผลของ rhamnolipids ต่อการซึมผ่านของเยื่อบุผิวของยาโมเลกุลขนาดใหญ่

08 ฤทธิ์ต้านจุลชีพ

ฤทธิ์ต้านจุลชีพของสารลดแรงตึงผิวสามารถประเมินได้ด้วยความเข้มข้นในการยับยั้งขั้นต่ำ มีการศึกษาฤทธิ์ต้านจุลชีพของสารลดแรงตึงผิวที่มีอาร์จินีนเป็นส่วนประกอบหลักอย่างละเอียด พบว่าแบคทีเรียแกรมลบมีความทนทานต่อสารลดแรงตึงผิวที่มีอาร์จินีนมากกว่าแบคทีเรียแกรมบวก ฤทธิ์ต้านจุลชีพของสารลดแรงตึงผิวมักจะเพิ่มขึ้นเมื่อมีพันธะไฮดรอกซิล ไซโคลโพรเพน หรือพันธะไม่อิ่มตัวภายในสายโซ่อะซิล กัสติลโลและคณะ แสดงให้เห็นว่าความยาวของสายอะซิลและประจุบวกเป็นตัวกำหนดค่า HLB (ความสมดุลของไฮโดรฟิลิก-ไลโปฟิลิก) ของโมเลกุล และสิ่งเหล่านี้ส่งผลต่อความสามารถในการทำลายเยื่อหุ้มเซลล์ Nα-acylarginine methyl ester เป็นสารลดแรงตึงผิวชนิดประจุบวกที่สำคัญอีกประเภทหนึ่งซึ่งมีฤทธิ์ต้านจุลชีพในวงกว้าง และสามารถย่อยสลายทางชีวภาพได้ง่ายและมีความเป็นพิษต่ำหรือไม่มีเลย การศึกษาอันตรกิริยาระหว่างสารลดแรงตึงผิวที่มีส่วนประกอบหลักเป็น Nα-acylarginine methyl ester กับ 1,2-dipalmitoyl-sn-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine และ 1,2-ditetradecanoyl-sn-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine, เยื่อหุ้มจำลอง และสิ่งมีชีวิตใน การมีหรือไม่มีสิ่งกีดขวางภายนอกแสดงให้เห็นว่าสารลดแรงตึงผิวประเภทนี้มีฤทธิ์ต้านจุลชีพได้ดี ผลการวิจัยพบว่าสารลดแรงตึงผิวมีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียได้ดี

09 คุณสมบัติทางรีโอโลจี

คุณสมบัติทางรีโอโลจีของสารลดแรงตึงผิวมีบทบาทสำคัญในการพิจารณาและทำนายการใช้งานในอุตสาหกรรมต่างๆ รวมถึงอาหาร ยา การสกัดน้ำมัน ผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคล และผลิตภัณฑ์ดูแลบ้าน มีการศึกษาจำนวนมากเพื่อหารือเกี่ยวกับความสัมพันธ์ระหว่างความยืดหยุ่นความหนืดของสารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโนและ cmc

10 การใช้งานในอุตสาหกรรมเครื่องสำอาง

AAS ถูกนำมาใช้ในการกำหนดผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคลจำนวนมากโพแทสเซียม N-cocoyl glycinate พบว่าอ่อนโยนต่อผิวและใช้ในการทำความสะอาดผิวหน้าเพื่อขจัดคราบตะกอนและการแต่งหน้า กรด n-Acyl-L-glutamic มีหมู่คาร์บอกซิล 2 หมู่ ซึ่งทำให้ละลายน้ำได้มากขึ้น ในบรรดา AAS เหล่านี้ AAS ที่มีกรดไขมัน C 12 ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการทำความสะอาดผิวหน้าเพื่อขจัดคราบตะกอนและเครื่องสำอาง AAS ที่มีสายโซ่ C 18 ถูกใช้เป็นอิมัลซิไฟเออร์ในผลิตภัณฑ์ดูแลผิว และเกลืออะลานีนของ N-Lauryl เป็นที่รู้กันว่าสร้างโฟมเนื้อครีมที่ไม่ระคายเคืองต่อผิวหนัง จึงสามารถนำมาใช้ในการกำหนดผลิตภัณฑ์ดูแลทารกได้ AAS ที่ใช้ N-Lauryl ที่ใช้ในยาสีฟันมีสารชะล้างที่ดีคล้ายกับสบู่และมีประสิทธิภาพในการยับยั้งเอนไซม์ที่รุนแรง

ในช่วงไม่กี่ทศวรรษที่ผ่านมา การเลือกใช้สารลดแรงตึงผิวสำหรับเครื่องสำอาง ผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคล และเภสัชภัณฑ์ มุ่งเน้นไปที่ความเป็นพิษต่ำ ความอ่อนโยน ความอ่อนโยนต่อการสัมผัส และความปลอดภัย ผู้บริโภคผลิตภัณฑ์เหล่านี้ตระหนักดีถึงการระคายเคือง ความเป็นพิษ และปัจจัยด้านสิ่งแวดล้อมที่อาจเกิดขึ้น

ทุกวันนี้ AAS ถูกนำมาใช้เพื่อกำหนดสูตรแชมพู สีย้อมผม และสบู่อาบน้ำหลายชนิด เนื่องจากมีข้อดีหลายประการเหนือเครื่องสำอางและผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคลแบบดั้งเดิมสารลดแรงตึงผิวจากโปรตีนมีคุณสมบัติที่ต้องการซึ่งจำเป็นสำหรับผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคล AAS บางตัวมีความสามารถในการขึ้นรูปฟิล์ม ในขณะที่บางตัวมีความสามารถในการเกิดฟองที่ดี

กรดอะมิโนเป็นปัจจัยความชุ่มชื้นที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติที่สำคัญในชั้นผิวหนังชั้นนอก เมื่อเซลล์ผิวหนังชั้นนอกตาย เซลล์เหล่านี้จะกลายเป็นส่วนหนึ่งของชั้น stratum corneum และโปรตีนในเซลล์จะค่อยๆสลายตัวไปเป็นกรดอะมิโน จากนั้นกรดอะมิโนเหล่านี้จะถูกส่งต่อไปยังชั้น corneum ซึ่งดูดซับไขมันหรือสารที่มีลักษณะคล้ายไขมันเข้าไปในชั้น epidermal stratum corneum ซึ่งจะช่วยปรับปรุงความยืดหยุ่นของพื้นผิว ประมาณ 50% ของปัจจัยความชุ่มชื้นตามธรรมชาติในผิวหนังประกอบด้วยกรดอะมิโนและไพโรลิโดน

คอลลาเจนซึ่งเป็นส่วนผสมเครื่องสำอางทั่วไปยังมีกรดอะมิโนที่ช่วยให้ผิวนุ่มปัญหาผิว เช่น ความหยาบกร้านและความหมองคล้ำ ส่วนใหญ่เกิดจากการขาดกรดอะมิโน การศึกษาชิ้นหนึ่งแสดงให้เห็นว่าการผสมกรดอะมิโนกับครีมจะช่วยบรรเทาอาการไหม้ของผิวหนัง และบริเวณที่ได้รับผลกระทบกลับคืนสู่สภาพปกติโดยไม่กลายเป็นแผลเป็นนูน

พบว่ากรดอะมิโนมีประโยชน์มากในการดูแลหนังกำพร้าที่เสียหายผมที่แห้งและไม่มีรูปทรงอาจบ่งบอกถึงความเข้มข้นของกรดอะมิโนที่ลดลงในชั้น corneum ที่เสียหายอย่างรุนแรง กรดอะมิโนมีความสามารถในการแทรกซึมหนังกำพร้าเข้าไปในเส้นผมและดูดซับความชื้นจากผิวหนังความสามารถของสารลดแรงตึงผิวที่มีกรดอะมิโนนี้ทำให้มีประโยชน์อย่างมากในแชมพู ยาย้อมผม น้ำยาปรับผมนุ่ม ครีมนวดผม และการมีอยู่ของกรดอะมิโนทำให้เส้นผมแข็งแรง

11 การใช้งานในเครื่องสำอางในชีวิตประจำวัน

ปัจจุบัน มีความต้องการเพิ่มขึ้นสำหรับสูตรผงซักฟอกที่ใช้กรดอะมิโนทั่วโลกเป็นที่ทราบกันว่า AAS มีความสามารถในการทำความสะอาด ทำให้เกิดฟอง และมีคุณสมบัติทำให้ผ้านุ่มขึ้น ซึ่งทำให้เหมาะสำหรับผงซักฟอกในครัวเรือน แชมพู ครีมอาบน้ำ และการใช้งานอื่นๆแอมโฟเทอริก AAS ที่ได้มาจากกรดแอสปาร์ติกได้รับการรายงานว่าเป็นผงซักฟอกที่มีประสิทธิภาพสูงพร้อมคุณสมบัติคีเลต การใช้ส่วนผสมของผงซักฟอกที่ประกอบด้วยกรด N-alkyl-β-aminoethoxy พบว่าลดการระคายเคืองผิวหนัง มีรายงานว่าสูตรผงซักฟอกเหลวที่ประกอบด้วย N-cocoyl-β-aminopropionate เป็นผงซักฟอกที่มีประสิทธิภาพสำหรับคราบน้ำมันบนพื้นผิวโลหะ สารลดแรงตึงผิวของกรดอะมิโนคาร์บอกซิลิก C 14 CHOHCH 2 NHCH 2 COONa ได้รับการพิสูจน์แล้วว่ามีสารชะล้างที่ดีกว่า และใช้สำหรับทำความสะอาดสิ่งทอ พรม ผม แก้ว ฯลฯ กรด 2-ไฮดรอกซี-3-อะมิโนโพรพิโอนิก-N,N- เป็นที่รู้กันว่าอนุพันธ์ของกรดอะซิโตอะซิติกมีความสามารถในการทำให้เกิดปฏิกิริยาเชิงซ้อนได้ดี จึงทำให้สารฟอกขาวมีความคงตัว

Keigo และ Tatsuya รายงานการเตรียมผงซักฟอกโดยใช้ N-(N'-chain acyl-β-alanyl)-β-alanine ในสิทธิบัตรของพวกเขาในด้านความสามารถในการซักและความเสถียรที่ดีขึ้น โฟมแตกง่าย และทำให้ผ้านุ่มดี . คาโอพัฒนาสูตรผงซักฟอกที่มีส่วนประกอบของ N-Acyl-1 -N-hydroxy-β-alanine และรายงานว่ามีการระคายเคืองผิวหนังต่ำ ทนน้ำได้สูง และพลังขจัดคราบสูง

บริษัทอายิโนะโมะโต๊ะจากญี่ปุ่นใช้ AAS ที่มีพิษต่ำและย่อยสลายได้ง่าย โดยมีกรดแอล-กลูตามิก แอล-อาร์จินีน และแอล-ไลซีนเป็นส่วนผสมหลักในแชมพู ผงซักฟอก และเครื่องสำอาง (รูปที่ 13) มีรายงานความสามารถของสารเติมแต่งเอนไซม์ในสูตรผงซักฟอกเพื่อขจัดคราบโปรตีนที่ปนเปื้อนด้วย มีรายงานว่า N-acyl AAS ที่ได้มาจากกรดกลูตามิก อะลานีน เมทิลไกลซีน ซีรีน และกรดแอสปาร์ติกสามารถใช้เป็นผงซักฟอกเหลวที่ดีเยี่ยมในสารละลายที่เป็นน้ำ สารลดแรงตึงผิวเหล่านี้ไม่เพิ่มความหนืดเลยแม้แต่ที่อุณหภูมิต่ำมาก และสามารถถ่ายโอนจากถังเก็บอุปกรณ์ทำฟองได้อย่างง่ายดายเพื่อให้ได้โฟมที่เป็นเนื้อเดียวกัน

เวลาโพสต์: Jun-09-2022

ข่าว